1-(4-CLOROFENIL)-1H-PIRROLO

L'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo (CAS 5044-38-2) è un composto aromatico eterociclico appartenente alla famiglia dei pirroli - una struttura ad anello a cinque membri contenente un atomo di azoto - con un sostituente 4-clorofenile direttamente attaccato all'azoto pirrolico. La formula molecolare è C₁₀H₈ClN, con un peso molecolare di 177,63 g/mol, e il composto viene fornito con purezze comprese tra il 95% e il 98%.

In chimica medicinale, l'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo è un elemento costitutivo altamente versatile. Come molecola frammento, l'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo fornisce una base strutturale per il collegamento molecolare, l'espansione e la modifica nei programmi di scoperta di farmaci, fungendo da intermedio chiave per la sintesi di molecole biologicamente attive, inclusi agenti antimicrobici, antitumorali e antinfiammatori. Gli studi hanno dimostrato che l'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo mostra effetti antiproliferativi significativi contro varie linee cellulari tumorali, incluso il cancro al fegato (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) e il cancro al seno (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). I suoi derivati ​​hanno mostrato anche attività antimicrobica e sono stati esplorati per le loro proprietà antinfiammatorie.

Nella scienza dei materiali, l'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo è stato studiato per l'uso nell'elettronica organica, compresi i diodi organici a emissione di luce (OLED) e le celle solari, sfruttando il suo sistema π coniugato per le proprietà di trasporto della carica. La porzione 4-clorofenile può essere ulteriormente funzionalizzata, consentendo l’introduzione di sostituenti aggiuntivi o modifiche per adattare le proprietà del composto per applicazioni specifiche.

L'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo è anche un prezioso prodotto chimico di ricerca nella sintesi chimica ed è elencato nel database del National Cancer Institute (NCI) con NSC 116796.

Parametri del prodotto

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Qual è il significato del valore LogP?

R: Il LogP calcolato di 3,13 indica una lipofilicità da moderata ad elevata, suggerendo una buona permeabilità della membrana e una potenziale biodisponibilità orale per applicazioni simili a farmaci. Rispetto all’1-fenilpirrolo non sostituito (LogP = 2,53), la sostituzione del cloro aumenta la lipofilicità del composto, che può migliorare la sua capacità di attraversare le membrane cellulari e raggiungere obiettivi biologici.

D2: L'1-(4-clorofenil)-1H-pirrolo ha dimostrato attività antitumorale?

R: Sì. Gli studi hanno dimostrato che questo composto presenta effetti antiproliferativi significativi contro varie linee cellulari tumorali, incluso il cancro al fegato (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 μM) e il cancro al seno (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 μM). Questi risultati suggeriscono il suo potenziale come impalcatura principale per lo sviluppo di farmaci antitumorali.

Consigli di prudenza:

● Evitare di respirare polvere/fumi/gas/nebbia/vapori/aerosol

● Utilizzare solo all'aperto o in un'area ben ventilata

● Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso

● Lavarsi accuratamente dopo aver maneggiato

● IN CASO DI CONTATTO CON LA PELLE: Lavare abbondantemente con acqua

● IN CASO DI INALAZIONE: portare la persona all'aria aperta e mantenerla in una posizione comoda per respirare

● IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti ed è facile da fare. Continua a risciacquare

● Chiamare un CENTRO ANTIVELENI/un medico se non ci si sente bene

● Togliere gli indumenti contaminati e lavarli prima di riutilizzarli

● Conservare in un luogo ben ventilato. Tenere il contenitore ben chiuso

● Negozio chiuso a chiave

● Smaltire il contenuto/contenitore in conformità con le normative locali

Misure di primo soccorso:

● In caso di inalazione: trasportare la persona all'aria aperta. Se non respira, praticare la respirazione artificiale. Consultare un medico.

● In caso di contatto con la pelle: lavare con sapone e abbondante acqua. Consultare un medico se l'irritazione cutanea persiste.

● In caso di contatto con gli occhi: Sciacquare abbondantemente con abbondante acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico. Continuare il risciacquo durante il trasporto in ospedale.

● In caso di ingestione: sciacquare la bocca con acqua. Non somministrare mai nulla per via orale a una persona priva di sensi. Consultare un medico.

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