L'acido (S)-(-)-2-metossipropionico (CAS: 23943-97-7) è la controparte enantiomerica della sua forma (R)-(+), offrendo stereochimica complementare per la sintesi asimmetrica. L'acido (S)-(-)-2-metossipropionico presenta un singolo centro chirale con una rotazione ottica negativa, che lo rende un elemento essenziale per la preparazione di prodotti farmaceutici e agrochimici enantiomericamente puri. Essendo un acido carbossilico polare compatto, l'acido (S)-(-)-2-metossipropionico può essere facilmente derivatizzato tramite esterificazione, amidazione o riduzione senza la necessità di gruppi protettivi. Che tu abbia bisogno di uno standard di riferimento per lo sviluppo di metodi chirali o di un intermedio versatile per la scoperta di farmaci, l'acido (S)-(-)-2-metossipropionico offre qualità costante e prestazioni affidabili.
|
Parametro |
Specifica |
|
Numero CAS |
23953-00-6 |
|
Nome IUPAC |
Acido (2S)-2-metossipropanoico |
|
Formula molecolare |
C₄H₈O₃ |
|
Peso Molecolare |
104,10 g/mol |
|
Punto di fusione |
124–125°C (nota: la letteratura a volte riporta come liquido; valore basato su dati forniti) |
|
Punto di ebollizione |
99°C/20mmHg |
|
Densità |
1.1141 g/cm³ (stima approssimativa) |
|
Indice di rifrazione |
1.4132 – 1.4152 |
|
pKa |
3,59 ± 0,10 |
|
Aspetto |
Liquido trasparente, leggermente giallo |
|
Solubilità |
Solubile in cloroformio, acetato di etile, metanolo |
|
Magazzinaggio |
Si consiglia frigorifero (2–8°C), in atmosfera inerte |
|
Classe di archiviazione |
10 – Liquidi infiammabili |
|
Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
|
WGK Germania |
WGK3 (classe di pericolo per l'acqua 3 – altamente pericoloso per l'acqua) |
Il gruppo acido carbossilico può essere attivato per formare ammidi o esteri con ammine/alcoli prochirali o chirali. Le sue dimensioni ridotte e la configurazione assoluta definita (S) lo rendono un ottimo candidato per:
● Agente derivatizzante chirale (CDA) per la determinazione dell'eccesso enantiomerico di ammine e alcoli chirali mediante ¹H NMR. Il gruppo metossi dà una netta differenza di spostamento chimico nei diastereomeri.
● Agente risolvente chirale – l'acido può formare sali diastereomerici con ammine racemiche, consentendo la separazione mediante cristallizzazione.
● Elemento fondamentale per prodotti farmaceutici chirali: il gruppo 2‑metossipropionile appare in vari farmaci candidati come un frammento che migliora la stabilità metabolica rispetto al propionile non sostituito.
● Sintesi asimmetrica: può essere ridotta al corrispondente alcol chirale ((S)-2‑metossipropanolo) o convertita nel cloruro acido per introduzioni di tipo Friedel‑Crafts.
Questo composto è classificato come liquido infiammabile (classe di stoccaggio 10) e presenta un grave rischio di danni agli occhi (categoria 1). È inoltre irritante per le vie respiratorie e la pelle (R36/37/38). Segui queste precauzioni:
● Protezione degli occhi: indossare occhiali di protezione chimica o uno schermo facciale (dichiarazione di sicurezza39).
● Guanti: utilizzare guanti resistenti agli agenti chimici (ad esempio, nitrile) – dichiarazione di sicurezza37.
● Ventilazione: maneggiare sotto una cappa aspirante per evitare l'inalazione di vapori.
● Primo soccorso: in caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente e abbondantemente con acqua per almeno 15 minuti e consultare un medico (dichiarazione di sicurezza26). In caso di contatto con la pelle, lavare con acqua e sapone.
● Conservazione: conservare in frigorifero (2–8°C), lontano da fonti di ignizione, ossidanti e calore. Il contenitore deve essere sigillato ermeticamente e conservato, se possibile, in atmosfera inerte.
● Smaltimento: seguire le normative locali per gli acidi organici infiammabili. Non rilasciare nell'ambiente – WGK3 indica un elevato pericolo per l'acqua.
R: La purezza enantiomerica può essere valutata mediante GC chirale (utilizzando una colonna di ciclodestrina) o convertendo l'acido in un estere metilico con (R)- o (S)-1‑feniletilammina e analizzando i diastereomeri mediante NMR o HPLC. Cosperpharm fornisce il valore di rotazione specifico su ciascun COA come attributo di qualità specifico del lotto.
R: L'acido libero ha una solubilità in acqua limitata ma è miscibile con molti solventi organici polari (cloroformio, acetato di etile, metanolo). Per le reazioni in mezzi acquosi, il sale di sodio (S)-2‑metossipropionato è solubile in acqua.
Hai un progetto che necessita di una fonte affidabile di acido (S)-(-)-2-metossipropionico? Mandaci un messaggio: se hai bisogno di una piccola bottiglia per lo sviluppo del metodo o di un volume più grande per lo scale-up, Cosperpharm è pronta ad aiutarti. Risponderemo con un preventivo, un modulo di richiesta campione o semplicemente una risposta amichevole alla tua domanda tecnica. Nessuna presentazione di vendita invadente: solo un supporto onesto per la tua ricerca.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
![terz-butile (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-osso-2,3-diidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetraidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carbossilato](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terz-butile (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-osso-2,3-diidro-1H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetraidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carbossilato")
![tert-butile (S)-3-ammino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetraidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carbossilato](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butile (S)-3-ammino-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-2,4,6,7-tetraidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridina-5-carbossilato")
