Il metil 5-acetilsalicilato combina due componenti funzionali versatili: un estere metilico (–COOCH₃) e un idrossile fenolico libero (–OH) in posizione orto rispetto all'estere, insieme a un gruppo acetile (–COCH₃) in posizione 5. Questo modello di sostituzione unico rende il metil-5-acetilsalicilato un prezioso elemento costitutivo per la costruzione di composti farmaceutici più complessi. L'idrossile fenolico può essere acilato o alchilato, l'estere può essere idrolizzato nel corrispondente acido carbossilico e il gruppo acetile può partecipare a reazioni di condensazione o fungere da gestore chetonico per un'ulteriore derivatizzazione (ad esempio formazione di ossima, riduzione o reazioni aldoliche). Come intermedio sintetico chiave, il metil 5-acetilsalicilato viene utilizzato principalmente nella preparazione di agenti antinfiammatori, analgesici e antitrombotici, nonché nella sintesi di vari scaffold eterociclici. Il suo ruolo nello sviluppo di nuovi profarmaci a base di salicilato e di terapie mirate continua ad espandersi, rendendo il metil-5-acetilsalicilato un elemento indispensabile nella moderna chimica medicinale.
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Parametro |
Specifica |
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CAS |
16475-90-4 |
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EINECS |
240-532-2 |
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Formula molecolare |
C₁₀H₁₀O₄ |
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Peso Molecolare |
194,18 g/mol |
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Purezza (HPLC) |
≥97% – ≥98% (grado di riferimento ≥99% disponibile) |
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Aspetto |
Solido ceroso/cristallino da bianco a biancastro o giallo pallido |
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Punto di fusione |
62–64°C (illuminato) |
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Punto di ebollizione |
167°C a 15 mmHg |
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Densità |
1.0583 g/cm³ (stima approssimativa) |
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Indice di rifrazione |
1.5168 (stima) |
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pKa (OH fenolico) |
7,96±0,18 (previsto) |
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Solubilità |
Solubile in metanolo, etanolo, DMSO, DMF e altri solventi organici; moderatamente solubile in acqua |
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Forma fisica |
Solido |
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Colore |
Da bianco sporco a giallo pallido |
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BRN |
2643824 |
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SORRISI |
COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C |
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Condizioni di conservazione |
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente (ambiente) |
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Stabilità |
Stabile nelle condizioni di conservazione consigliate; evitare forti agenti ossidanti e un'esposizione prolungata alla luce/umidità |
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WGK Germania |
3 |
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Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
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Codici di rischio |
R36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
S26 – In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico; S36 – Indossare indumenti protettivi adatti |
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Classificazione GHS |
Irritazione agli occhi. 2; Irritazione della pelle. 2; STOT SE 3 |
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Classe di archiviazione |
11 – Solido combustibile |
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Codice SA |
29189900 |
Il metil 5‑acetilsalicilato è un precursore diretto nella sintesi dell'acido 5‑acetilsalicilico (dopo idrolisi dell'estere) e dei suoi derivati, di cui sono state studiate le proprietà antinfiammatorie e analgesiche. Il gruppo acetile in posizione 5 consente un'ulteriore funzionalizzazione per produrre nuovi farmaci candidati a base di salicilato con profili farmacocinetici migliorati.
La porzione orto‑idrossiestere è ideale per costruire vari sistemi eterociclici, inclusi benzossazoli, cromoni e cumarine, tramite reazioni di condensazione con ammidine, idrazine o altri nucleofili. Questi scaffold sono comuni in chimica farmaceutica per lo sviluppo di inibitori della chinasi, agenti antimicrobici e composti antitumorali.
L'idrossile fenolico può essere coniugato con aminoacidi, zuccheri o altri gruppi bersaglio per creare profarmaci che rilasciano il carico utile del salicilato attivo in condizioni fisiologiche specifiche. Questa strategia è particolarmente rilevante nella progettazione di terapie mirate al colon o attivabili tramite enzimi.
Per lo sviluppo di metodi analitici e la profilazione delle impurità, viene fornito metil 5‑acetilsalicilato ad elevata purezza (≥99%) come materiale di riferimento certificato (CRM), adatto per:
● Convalida del metodo (AMV) secondo le linee guida ICH
● Studi di stabilità e prove di degrado forzato
● Supporto per l'archiviazione normativa (IND, NDA, ANDA).
● Calibrazione HPLC e GC
Il composto funge da punto di partenza per la sintesi di diverse librerie di piccole molecole. L'estere metilico può essere ridotto all'alcol corrispondente, mentre il gruppo acetile può essere convertito in ossime, idrazoni o subire reazioni di alogenazione e accoppiamento incrociato.
I derivati del salicilato sono stati studiati per i loro effetti sull'attivazione dell'AMPK e sulle vie antinfiammatorie. Il metil 5‑acetilsalicilato e i suoi analoghi sono strumenti preziosi per studiare la relazione tra struttura e bioattività in questa classe di composti.
Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:
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Categoria di pericolo |
Classificazione |
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Irritazione agli occhi |
Categoria 2 (provoca grave irritazione oculare) |
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Irritazione della pelle |
Categoria 2 (provoca irritazione cutanea) |
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Sensibilizzazione cutanea |
Categoria 1 (può causare reazioni allergiche cutanee) |
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STOT-SE |
Categoria 3 (può causare irritazione respiratoria) |
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Classe di archiviazione |
11 – Solido combustibile |
● Occhi: occhiali di sicurezza (obbligatori).
● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.
● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.
● Primo soccorso:
1. Contatto con gli occhi: sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).
2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).
3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.
● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).
● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.
Metil 5-acetilsalicilato (CAS 16475-90-4): se hai bisogno di un piccolo campione per convalidare un percorso sintetico, di uno standard di riferimento per il controllo di qualità o di materiale sfuso per la produzione commerciale, siamo pronti a supportarti.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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