Fmoc-Tyr(Me)-OH

Fmoc-Tyr(Me)-OH è un blocco di amminoacidi specializzato protetto da Fmoc utilizzato per introdurre residui di O-metil-tirosina (4-metossi-L-fenilalanina) nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc. La modificazione dell'etere metilico di Fmoc-Tyr(Me)-OH fornisce un analogo della tirosina stabile e non idrolizzabile che resiste alla degradazione enzimatica e offre proprietà elettroniche e steriche uniche per studi sulle relazioni struttura-attività. Fmoc-Tyr(Me)-OH è ampiamente utilizzato nella scoperta di farmaci peptidici, nella chimica peptidomimetica e nella ricerca sulla proteomica. Fmoc-Tyr(Me)-OH è utilizzato anche nella sintesi di peptidi contenenti tirosina dove l'idrossile fenolico non è richiesto per l'attività biologica ma dove la struttura dell'anello aromatico è essenziale. Fmoc-Tyr(Me)-OH viene fornito come polvere cristallina di elevata purezza (≥98,0% HPLC) con specifiche di rotazione ottica e punto di fusione ben definite, garantendo prestazioni affidabili e riproducibili nella sintesi peptidica sia manuale che automatizzata.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

La Fmoc-p-metossi-L-alanina può essere sintetizzata facendo reagire Fmoc-Y con dimetil solfato in condizioni alcaline. La procedura di sintesi è la seguente: sciogliere 2,4 mM Fmoc-Y nella quantità minima di DMF. Alcalinizzare la soluzione con 10 mM di Ba(OH)₂ (O Chemical Book H), quindi aggiungere 12 mM di dimetilsolfato. Agitare la miscela di reazione a 30–40 °C monitorando l'avanzamento tramite cromatografia su strato sottile. Purificare il prodotto grezzo mediante cromatografia su colonna per ottenere Fmoc-p-metossi-L-alanina.

Applicazione

La Fmoc-p-metossi-L-alanina è un derivato della fenilalanina protetto dal gruppo Fmoc (9-fluorometossicarbonile). Il suo gruppo protettivo Fmoc può essere facilmente rimosso in condizioni blande senza compromettere l'attività biologica dell'amminoacido, rendendo questo composto una materia prima indispensabile nella sintesi peptidica. Serve anche come intermedio chiave per la sintesi dei farmaci antipertensivi della classe prilinide.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

 Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

 ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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