Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH è un derivato della L-serina protetto da Fmoc caratterizzato da una catena laterale fosforilata protetta da un gruppo benzilico (OBzl) sulla porzione fosfato. Strutturalmente, la molecola è costituita da un nucleo di L-serina con l’ammina primaria protetta da un gruppo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) – il gruppo protettivo labile alla base standard per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) – e il gruppo ossidrile della catena laterale della serina convertito in un estere fosfato e protetto con un gruppo benzilico.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH è un componente elementare di aminoacidi fosforilati specializzato progettato per l'incorporazione efficiente di residui di fosfoserina in peptidi sintetici tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH può essere introdotto utilizzando metodi di attivazione standard come PyBOP e TBTU, con il residuo di fosfoserina monoprotetto che rimane stabile alla piperidina durante le fasi di deprotezione Fmoc. Utilizzando questo reagente, anche i peptidi contenenti più siti di fosforilazione possono essere preparati in modo efficiente mediante metodi Fmoc SPPS standard. Le applicazioni di Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH includono la preparazione di fosfolamban, un peptide di 52 residui contenente sia fosfoserina che fosfotreonina, e statherin salivare umano, un peptide di fosfoserina di 42 residui. Tuttavia, i ricercatori dovrebbero essere consapevoli che è stato dimostrato che la formazione di β‑piperidinilalanina avviene durante la deprotezione Fmoc del Ser(PO(OBzl)OH N-terminale), in particolare in condizioni di microonde, una reazione collaterale che può essere eliminata utilizzando cicloesilammina o DBU per quella specifica fase di deprotezione Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH è l'elemento costitutivo preferito per gli studi sulla fosforilazione delle proteine, l'identificazione del substrato chinasi e lo sviluppo di agenti terapeutici a base di fosfopeptidi
Il profprodotto Parameters
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
Numero CAS
158171-14-3
Formula molecolare
C₂₅H₂₄NO₈P
Peso Molecolare
497,43 g/mol
Purezza (HPLC)
≥95,0%
Aspetto
Polvere da bianca a biancastra
Densità
1,403 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
pKa
1,42 ± 0,50 (previsto)
Solubilità
Leggermente solubile in acqua; solubile in cloroformio, diclorometano, acetato di etile, DMSO, acetone
Condizioni di conservazione
Conservare a una temperatura compresa tra -15°C e -25°C
Perchè Cosperpharm?
Quando la tua ricerca richiede l'incorporazione precisa di residui di serina fosforilata in peptidi sintetici, Cosperpharm fornisce Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH con la purezza, la documentazione e la coerenza necessarie per risultati riproducibili. Comprendiamo che la sintesi dei fosfopeptidi presenta sfide uniche: dalla stabilità del gruppo protettivo del fosfato al potenziale di reazioni collaterali come la formazione di β‑piperidinilalanina in condizioni di microonde. Ecco perché ogni lotto di Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH è sottoposto a verifica della purezza HPLC (≥95,0%) con tracciabilità cromatografica completa, garantendo che la sintesi inizi con un elemento costitutivo affidabile. Cosperpharm fornisce Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH su più scale: da quantità in grammi per applicazioni di ricerca come studi sui substrati della chinasi e sintesi di librerie di fosfopeptidi, a quantità maggiori per lo sviluppo di processi e lo scale-up. Il nostro team di supporto tecnico può consigliare metodi di attivazione ottimali (PyBOP, TBTU, HATU), strategie di deprotezione per ridurre al minimo le reazioni collaterali e risoluzione dei problemi per peptidi contenenti più siti di fosforilazione. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) e una SDS, con documentazione pronta per DMF disponibile su richiesta per i clienti impegnati in ricerca regolamentata o sviluppo clinico.
Domande frequenti
Q1: Il gruppo protettivo benzilfosfato viene rimosso durante la deprotezione Fmoc?
R: No. Il gruppo protettivo benzil (OBzl) fosfato è stabile nelle condizioni basiche blande (20% piperidina in DMF) utilizzate per la rimozione di Fmoc. La deprotezione globale del gruppo fosfato avviene durante la fase finale di scissione del TFA.
Q2: Quali metodi di attivazione sono compatibili con questo building block?
R: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH può essere introdotto utilizzando metodi di attivazione standard tra cui PyBOP e TBTU. È inoltre compatibile con HATU, HBTU e altri reagenti di accoppiamento peptidico comunemente utilizzati.
Scenari applicativi
Sintesi del peptide fosfoserina
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH è l'elemento costitutivo standard per incorporare residui di fosfoserina in peptidi sintetici tramite Fmoc SPPS, utilizzando metodi di attivazione standard come PyBOP e TBTU.
Ricerca sui percorsi di segnalazione
I peptidi contenenti fosfoserina preparati utilizzando questo elemento costitutivo sono strumenti essenziali per studiare la specificità del substrato chinasi e fosfatasi, le interazioni proteina-proteina e i meccanismi di trasduzione del segnale.
Sintesi dei fosfolambani
Utilizzato nella preparazione del fosfolambano, un peptide di 52 residui contenente sia fosfoserina che fosfotreonina, fondamentale per lo studio della contrattilità del muscolo cardiaco e dell'omeostasi del calcio.
Sintesi della Statherin salivare umana
Impiegato nella sintesi della staterina salivare umana, un peptide di fosfoserina di 42 residui coinvolto nella salute orale e nella protezione dello smalto.
Sintesi di peptidi multifosforilati
Consente la preparazione efficiente di peptidi contenenti più siti di fosforilazione utilizzando metodi Fmoc SPPS standard, poiché il residuo di fosfoserina monoprotetto rimane stabile durante l'assemblaggio della catena.
Identificazione del substrato chinasi
Le librerie di fosfopeptidi sintetizzate utilizzando Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH vengono utilizzate per identificare la specificità del substrato chinasi e per sviluppare inibitori selettivi della chinasi.
Biologia strutturale delle fosfoproteine
I peptidi contenenti fosfoserina vengono utilizzati nella NMR, nella cristallografia a raggi X e in altri studi biofisici per comprendere gli effetti strutturali della fosforilazione sulla conformazione e sulla funzione delle proteine.
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