Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH è la forma N‑α‑protetta preferita di L‑leucina per la sintesi peptidica in fase solida, ampiamente utilizzata come elemento fondamentale nei protocolli SPPS sia manuali che automatizzati. Il gruppo Fmoc su Fmoc-Leu-OH fornisce una protezione delicata e ortogonale che può essere rimossa selettivamente in condizioni basiche senza disturbare i gruppi protettivi della catena laterale labili agli acidi, rendendo Fmoc-Leu-OH il reagente di scelta per la costruzione di peptidi complessi, a catena lunga e soggetti ad aggregazione. Essendo un derivato amminoacidico idrofobico, Fmoc-Leu-OH viene normalmente incorporato nei peptidi che interagiscono con la membrana, nei coniugati mirati ai farmaci e nei candidati peptidi terapeutici. Il composto funge anche da strumento di ricerca negli studi sui ligandi PPARγ, dove è stato dimostrato che riduce la differenziazione degli osteoclasti attraverso l'attivazione di PPARγ. Oltre alla sua applicazione principale nella sintesi peptidica, Fmoc-Leu-OH è stato studiato anche per le sue proprietà autoassemblanti in condizioni di concentrazione e temperatura variabili.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Sciogliere 1,05 grammi (0,008 moli) di L-leucina solida in una soluzione di carbonato di sodio al 10%, mescolando per garantire la completa dissoluzione della glicina solida. A 20–30°C, aggiungere goccia a goccia una soluzione di 9-fluorometossicarbonil cloruro (2,10 grammi, 0,008 moli) disciolta in toluene (2–205 mL) in 30–60 minuti fino al completamento. Continuare ad agitare a 20–30°C per 1–8 ore, quindi diluire con 30–200 ml di acqua. Estrarre l'eccesso di 9-fluorometossicarbonil cloruro utilizzando acetato di n-butile (80 mL). La fase acquosa risultante viene acidificata con acido cloridrico concentrato a pH 0,5–3,5 ed estratta nuovamente con acetato di n-butile (80 mL); la fase oleosa viene lavata con acqua per eliminare l'acido cloridrico, concentrata per eliminare il solvente acetato di n-butile, ottenendo cristalli bianchi. Per filtrazione ed essiccamento si ottiene il prodotto Nα-9-fluorometossicarbonil-L-leucina in 2,46 grammi, con una resa dell'87,0% e un punto di fusione di 151–152°C.

Domande frequenti

Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Leu-OH e Boc‑Leu‑OH?

R: Fmoc-Leu-OH utilizza il gruppo protettivo fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc), che viene rimosso in condizioni basiche blande (20% piperidina in DMF). Boc‑Leu‑OH utilizza il gruppo tert‑butilossicarbonile (Boc), che viene rimosso in condizioni acide (TFA). Per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS), Fmoc/tBu è la metodologia dominante grazie alla sua strategia di protezione ortogonale e alle blande condizioni di deprotezione che preservano i gruppi protettivi della catena laterale labili agli acidi.

D2: Fmoc-Leu-OH è uguale alla L‑leucina?

R: No. Fmoc-Leu-OH è il derivato protetto da Fmoc della L‑leucina. Il gruppo Fmoc è attaccato al gruppo α‑ammino della L‑leucina, mentre la parte terminale dell'acido carbossilico rimane libera per la formazione del legame peptidico. La L‑leucina stessa non ha un gruppo protettivo ed è completamente solubile in acqua; Fmoc-Leu-OH è solubile in solventi organici (DMF, DMSO) e non è raccomandato per l'uso diretto in sistemi di reazione acquosi.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

lGascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

lTitolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

lIndice di rifrazione – analisi confermativa

l¹H NMR – verifica strutturale

lAspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Contattaci

Cerchi Fmoc-Leu-OH ad elevata purezza per la tua prossima campagna di sintesi peptidica, progetto di sviluppo di processi o flusso di lavoro di controllo qualità? Contatta il team Cosperpharm: ti risponderemo con un preventivo dettagliato, specifiche del prodotto e tempi di spedizione personalizzati in base alle tue esigenze.