Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH è un elemento costitutivo standard per l'incorporazione di residui di D-leucina in peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. La D-leucina, l'enantiomero non naturale della leucina, resiste alla scissione da parte degli enzimi proteolitici che riconoscono gli L-amminoacidi, rendendo Fmoc-D-Leu-OH un intermedio strategico nello sviluppo di peptidi terapeutici metabolicamente stabili. In quanto derivato amminoacidico D-enantiomero, Fmoc-D-Leu-OH funge anche da prezioso strumento di ricerca per studi sulle relazioni struttura-attività che esplorano gli effetti dell'inversione stereochimica sulla bioattività peptidica, sulla selettività del legame dei recettori e sulla stabilità del plasma. Nelle applicazioni di sviluppo di farmaci, Fmoc-D-Leu-OH è stato utilizzato nella sintesi degli inibitori della dipeptidil peptidasi-4 (DPP-4) per il trattamento del diabete. Il gruppo Fmoc in Fmoc-D-Leu-OH offre un comodo monitoraggio spettrofotometrico durante i cicli di accoppiamento automatizzati e l'acido carbossilico libero fornisce il sito reattivo per l'allungamento della catena. Se utilizzato nella sintesi peptidica in fase solida, Fmoc-D-Leu-OH aiuta i ricercatori a costruire sequenze di amminoacidi specifiche per scopi terapeutici mantenendo elevati livelli di purezza.

Parametri del prodotto

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Itinerario sintetico

In presenza di una base, il 9-fluorometossicarbonil cloruro reagisce con la leucina per produrre FMOC-D-leucina. Questo metodo è caratterizzato da funzionamento semplice, condizioni di reazione blande, resa elevata e ampia applicabilità per la preparazione di FMOC-D-leucina. L'equazione di reazione sintetica per FMOC-D-leucina è mostrata nella figura seguente:

Domande frequenti

Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-D-Leu-OH e Fmoc-L-Leu-OH?

R: Fmoc-D-Leu-OH contiene D-leucina, l'enantiomero non naturale della leucina, mentre Fmoc-L-Leu-OH contiene la L‑leucina presente in natura. L’enantiomero D conferisce resistenza alla degradazione proteolitica quando incorporato nei peptidi, rendendolo prezioso per la progettazione di peptidi terapeutici. I peptidi contenenti amminoacidi D mostrano anche preferenze conformazionali e caratteristiche di legame alterate rispetto alle loro controparti interamente L.

Q2: Fmoc-D-Leu-OH è solubile in acqua?

R: No. Fmoc-D-Leu-OH è insolubile in acqua a causa della catena laterale idrofobica della leucina e del gruppo aromatico Fmoc. È solubile in solventi organici come DMSO (≥35,3 mg/mL), etanolo (≥94 mg/mL), DMF e diclorometano. Per le applicazioni SPPS, viene generalmente disciolto in DMF o NMP.

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