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Fmoc-beta-Ala-OH
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Fmoc-beta-Ala-OH

Model:35737-10-1
Fmoc-beta-Ala-OH (Fmoc-β-alanina, acido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metossi)carbonil)ammino)propanoico, CAS 35737-10-1) è un derivato β-amminico protetto da Fmoc caratterizzato dal gruppo protettivo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile) attaccato al gruppo β-amminico. A differenza degli α-amminoacidi standard, Fmoc-beta-Ala-OH contiene il gruppo amminico in posizione β (carbonio 3) rispetto all'acido carbossilico, risultando in uno scheletro a tre atomi di carbonio (H₂N-CH₂-CH₂-COOH) anziché lo scheletro a due atomi di carbonio dell'α-alanina.

Fmoc-beta-Ala-OH è un elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di β-alanina nelle sequenze peptidiche tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Fmoc-beta-Ala-OH presenta il gruppo protettivo Fmoc che migliora la stabilità durante la costruzione del peptide in fase solida, consentendo ai chimici di introdurre residui di β-alanina senza distacco prematuro. Fmoc-beta-Ala-OH è stato utilizzato nella sintesi in fase solida degli antagonisti peptidici del recettore del glucagone e degli antagonisti pseudopeptidici dei recettori della bradichinina B1 e B2. Fmoc-beta-Ala-OH viene fornito come polvere cristallina da bianca a giallo chiaro con un punto di fusione di 142–147 ° C ed è solubile in acqua e acido acetico all'1%.



Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-beta-Ala-OH

Numero CAS

35737-10-1

Formula molecolare

C₁₈H₁₇NO₄

Peso Molecolare

311,34 g/mol

Aspetto

Bianco aquasi biancopolvere cristallina

Punto di fusione

142–147 °C

Punto di ebollizione

451,38°C a 760 mmHg

Densità

1.2626g/cm³

Punto d'infiammabilità

290°C

Solubilità

Solubile in acqua e acido acetico all'1%.

pKa

4,41±0,10 (previsto)

Condizioni di conservazione

2–8 °C

Domande frequenti



Q1: Cos'è Fmoc-beta-Ala-OH?

R: Fmoc-beta-Ala-OH (CAS 35737-10-1) è un prodotto protetto da Fmocβ-amminoacido (acido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metossi)carbonil)ammino)propanoico) utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi peptidica.

 

Q2: In che modo Fmoc-beta-Ala-OH differisce da Fmoc-Ala-OH?

R: Fmoc-beta-Ala-OH è aβ-amminoacido con il gruppo amminico alβ-posizione (carbonio 3), risultando in una spina dorsale a tre atomi di carbonio (HN-CH-CH-COOH). Fmoc-Ala-OH è unα-amminoacido con uno scheletro a due atomi di carbonio. Questa differenza strutturale fornisce proprietà conformazionali uniche quando incorporata nei peptidi.

 

Condizioni di conservazione



Conservare Fmoc-beta-Ala-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 28 °C. Mantenere il contenitore fresco e asciutto, conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti e basi forti. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.

 

Durata di conservazione: 23 anni se conservato a 28 °C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate.

 

Precauzioni per la manipolazione: Non respirare le polveri. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Utilizzare pratiche di laboratorio standard per la manipolazione di prodotti chimici fini. Indossare dispositivi di protezione individuale adeguati, tra cui camice da laboratorio, occhiali di sicurezza e guanti resistenti agli agenti chimici. Evitare di generare polvere. Lavarsi accuratamente le mani dopo la manipolazione.

 

Scenari applicativi



Sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS)

Fmoc-beta-Ala-OH è un elemento costitutivo standard per l'introduzioneβ-residui di alanina tramite Fmoc SPPS. Il gruppo Fmoc migliora la stabilità durante la costruzione del peptide in fase solida.

 

Sintesi dell'antagonista peptidico del recettore del glucagone

Fmoc-beta-Ala-OH è stato utilizzato nella sintesi in fase solida degli antagonisti peptidici del recettore del glucagone.

 

Sintesi degli antagonisti pseudopeptidici del recettore della bradichinina

Utilizzato nella sintesi degli antagonisti pseudopeptidici dei recettori della bradichinina B1 e B2.

 

Sintesi del linker peptidico

Fmoc-beta-Ala-OH viene utilizzato come linker per sintetizzare peptidi su vari sistemi di matrice in fase solida tramite Fmoc SPPS.

 

Sviluppo e validazione di metodi analitici

Fmoc-beta-Ala-OH può essere utilizzato per lo sviluppo di metodi analitici, la convalida del metodo (AMV) e le applicazioni di controllo qualità (QC) per le applicazioni abbreviate di nuovi farmaci (ANDA).

 

Produzione di peptidi farmaceutici

Utilizzato nella produzione commerciale di terapie a base di peptidi e farmaci pseudopeptidici.

 

Chimica farmaceutica e scoperta di farmaci

I ricercatori utilizzano Fmoc-beta-Ala-OH nella sintesi di librerie di peptidi, composti guida e studi sulla relazione struttura-attività (SAR).

 

Sintesi organica

Fmoc-beta-Ala-OH è un'importante materia prima e un intermedio utilizzato nella sintesi organica, nei prodotti farmaceutici, nei prodotti agrochimici e nei coloranti.

 

Sviluppo e ampliamento dei processi

I chimici dei processi farmaceutici utilizzano questo intermedio per sviluppare percorsi di produzione scalabili per terapie a base di peptidi.


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