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Fmoc-Asn-OH
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Fmoc-Asn-OH

Model:71989-16-7
Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), noto anche come Nα-Fmoc-L-asparagina, è un elemento fondamentale di amminoacidi protetti da Nα-Fmoc per l'introduzione di residui di asparagina nella sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc (SPPS). La molecola è costituita dall'amminoacido L-asparagina con la sua posizione Nα protetta dal gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) base labile, mentre la catena laterale carbossammide rimane non protetta.

Fmoc-Asn-OH è l'elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di asparagina nella sintesi del peptide Fmoc in fase solida. Essendo una forma di L-asparagina protetta da N-Fmoc, Fmoc-Asn-OH consente l'incorporazione efficiente dell'asparagina in peptidi sintetici attraverso protocolli SPPS standard. Fmoc-Asn-OH è ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi e proteine, fungendo da elemento fondamentale che consente l'aggiunta sequenziale di amminoacidi per formare strutture peptidiche complesse. Tuttavia, gli utenti devono tenere presente che Fmoc-Asn-OH non è compatibile con i reagenti di accoppiamento dell'uronio e del fosfonio e che quando si utilizza questo derivato devono essere impiegate strategie di accoppiamento alternative. Essendo uno degli amminoacidi protetti da Fmoc più comunemente utilizzati, Fmoc-Asn-OH è un componente indispensabile del kit di strumenti chimici dei peptidi sintetici, supportando applicazioni che vanno dalla ricerca accademica alla produzione farmaceutica di peptidi commerciali.



Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-Asn-OH

Numero CAS

71989-16-7

Formula molecolare

C₁₉H₁₈N₂O₅

Peso Molecolare

354,36 g/mol

Aspetto

Bianco aQuasipolvere cristallina bianca

Punto di fusione

190°C (dicembre)(illuminato)

Punto di ebollizione

487.59°C a 760 mmHg

Densità

1.3354g/cm³

pKa

3.68±0.10

Solubilità

Solubile in acqua o acido acetico all'1%;

Solubile in DMF

Condizioni di conservazione

Sigillato in luogo asciutto,2–8°C



Vantaggi del prodotto



1. Elemento costitutivo standard per l'incorporazione di asparagina

Fmoc-Asn-OH è l'elemento costitutivo definitivo per l'introduzione di residui di asparagina nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Il suo status di reagente standard riflette la sua comprovata affidabilità e l'ampia adozione nella comunità della sintesi peptidica.


2. La catena laterale non protetta semplifica la sintesi

A differenza di molti altri derivati ​​​​di amminoacidi che richiedono protezione della catena laterale, Fmoc-Asn-OH presenta una catena laterale carbossammide non protetta. Ciò elimina la necessità di ulteriori passaggi di protezione/deprotezione, semplificando i flussi di lavoro di sintesi e riducendo il rischio di reazioni collaterali.


3. Elevata purezza per un affidabile assemblaggio di peptidi

Cosperpharm fornisce Fmoc-Asn-OH con purezza HPLC compresa tra ≥97,0% e ≥99,0%. L'elevata purezza garantisce un accoppiamento efficiente, riduce al minimo le sequenze di delezione e fornisce prodotti peptidici di alta qualità.


4. Compatibilità comprovata con Fmoc SPPS

Fmoc-Asn-OH è completamente compatibile con i protocolli Fmoc SPPS standard. Tuttavia, gli utenti devono tenere presente che non è compatibile con i reagenti di accoppiamento dell'uronio e del fosfonio e che devono essere impiegate strategie di accoppiamento alternative.


5. Ampia applicazione nella ricerca sui peptidi

Fmoc-Asn-OH è ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi e proteine, fungendo da elemento fondamentale per strutture peptidiche complesse sia in contesti accademici che industriali.


6. Controllo qualità rigoroso

Ogni lotto di Fmoc-Asn-OH viene sottoposto a test analitici completi, tra cui purezza HPLC, purezza TLC, verifica del punto di fusione, rotazione ottica e ispezione dell'aspetto.


Itinerario sintetico



Fmoc-Asn-OH è sintetizzato attraverso la protezione Fmoc della L-asparagina:


Passaggio 1 — Protezione Fmoc: L-asparagina viene fatta reagire con 9-fluorenilmetilossicarbonil cloruro (Fmoc-Cl) o Fmoc-OSu in condizioni basiche (tipicamente carbonato di sodio acquoso o bicarbonato di sodio) per introdurre il gruppo Fmoc nella posizione Nα.


Fase 2 — Isolamento: il prodotto protetto da Fmoc viene isolato mediante estrazione e precipitazione.


Fase 3 — Ricristallizzazione: il prodotto grezzo viene ricristallizzato per ottenere un'elevata purezza (da ≥97% a ≥99% HPLC).


Nota: protocolli sintetici dettagliati sono ben consolidati in letteratura. Cosperpharm utilizza percorsi sintetici validati e scalabili, ottimizzati per la produzione industriale. I registri di produzione specifici del lotto sono disponibili su richiesta.


Condizioni di conservazione



Conservare Fmoc-Asn-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C o 2–30°C in un'area asciutta e ben ventilata. Mantenere il contenitore ben chiuso, protetto dall'umidità e conservato lontano da forti agenti ossidanti e basi forti.


Periodo di validità: la stabilità a lungo termine viene mantenuta se conservato nelle condizioni raccomandate in un contenitore sigillato a temperatura appropriata.


Precauzioni per la manipolazione: utilizzare in un'area ben ventilata. Evitare la formazione di polvere. Evitare di respirare la polvere. Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Questo prodotto è solo per uso di ricerca e non per il consumo umano. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.


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L'approvvigionamento di Fmoc-Asn-OH per il tuo programma di sintesi peptidica, progetto di scoperta di farmaci o ricerca accademica dovrebbe essere semplice. Cosperpharm lo rende semplice. Contatta oggi stesso il nostro team per discutere le tue esigenze, richiedere un preventivo o informarti sui prezzi all'ingrosso e sulla documentazione personalizzata.



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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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