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Dde-Lys(Fmoc)-OH

Dde-Lys(Fmoc)-OH

Model:156648-40-7
Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-diossocicloes-1-ilidene)etil-N-ε-fluorenilmetossicarbonil-L-lisina) è un derivato della lisina protetto ortogonalmente che incorpora due distinti gruppi protettivi sulle funzioni α-ammino e ε-ammino. Il gruppo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile) è attaccato al gruppo α-amminico e viene rimosso selettivamente in condizioni basiche blande, tipicamente 20% piperidina in DMF. Il gruppo Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-diossocicloes-1-ilidene)etile) protegge la catena laterale ε-amminica ed è ortogonale sia alla chimica Fmoc che a quella Boc, richiedendo un trattamento con idrazina al 2% in DMF per la scissione selettiva. Questa strategia di protezione ortogonale consente l'assemblaggio sequenziale di architetture peptidiche complesse, rendendo Dde-Lys(Fmoc)-OH un elemento essenziale per la costruzione di peptidi ramificati, peptidi ciclici, peptidi antigenici multipli (MAP) e peptidi modificati sito-specificamente nei flussi di lavoro di sintesi peptidica in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS).

Dde-Lys(Fmoc)-OH è un derivato della lisina protetto quasi ortogonalmente ampiamente utilizzato come elemento costitutivo in Fmoc SPPS per la sintesi di peptidi ramificati, ciclici e modificati. Dde-Lys(Fmoc)-OH consente ai ricercatori di introdurre modifiche sito-specifiche nella catena laterale della lisina dopo la rimozione selettiva di Fmoc, mentre il gruppo Dde rimane intatto. Dde-Lys(Fmoc)-OH è stato impiegato con successo nella preparazione di micelle peptidiche anfifile per la somministrazione di vaccini, di lipopeptidi come presunti vaccini antifungini e antitumorali e in studi che esplorano i motivi dell'interazione proteina-proteina. Dde-Lys(Fmoc)-OH lo èutilizzato anche per facilitare l'introduzione di biotina o etichette fluorescenti nella catena laterale della lisina durante l'assemblaggio del peptide.


Parametri del prodotto




Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Dde-Lys(Fmoc)-OH
Numero CAS
156648-40-7
Formula molecolare
C₃₁H₃₆N₂O₆
Peso Molecolare
532,63 g/mol
Aspetto
Polvere bianca
Punto di fusione
>70 °C (decomposizione)
Punto di ebollizione
750,1±60,0℃
pKa
12,30±0,46
Condizioni di conservazione
Conservare a una temperatura compresa tra -15 ℃ e -25 ℃



Perchè Cosperpharm?



Quando la tua campagna di sintesi dei peptidi richiede strategie di protezione ortogonali e elementi costitutivi ad alta fedeltà, Cosperpharm fornisce Dde-Lys(Fmoc)-OH con la purezza, la documentazione e la flessibilità di fornitura di cui si fidano i chimici dei peptidi.


Protezione ortogonale su cui puoi contare. Il gruppo Dde sull'ε-ammina è completamente ortogonale alla chimica Fmoc, consentendo la rimozione selettiva con il 2% di idrazina in DMF mentre Fmoc rimane intatto. Ciò significa che è possibile sintetizzare peptidi ramificati, MAP e peptidi modificati sito-specificamente senza rimescolamenti o reazioni collaterali. Ogni lotto viene sottoposto a verifica della purezza HPLC, analisi del contenuto di acqua (KF ≤1,0%) e test di purezza enantiomerica (≥99,5%), poiché l'architettura del peptide dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.


Documentazione a supporto della vostra ricerca e sviluppo. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, conferma TLC, verifica dell'identità e dati sui solventi residui. Accordi di qualità personalizzati e riepiloghi di stabilità sono disponibili su richiesta.


Fornitura flessibile su tutte le scale. Cosperpharm fornisce Dde-Lys(Fmoc)-OH da quantità di ricerca e sviluppo da 1 g–50 g per la progettazione di peptidi e lo sviluppo di metodi, a lotti da 100 g–500 g per la convalida del processo, a scale di chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi.


Supporto tecnico da parte dei chimici dei peptidi. Il nostro team comprende le sfide delle strategie di protezione ortogonale, delle condizioni di deprotezione dell'idrazina e della purificazione dei peptidi. Possiamo fornire consulenza sulla selezione del gruppo protettivo, sulle condizioni di accoppiamento e sulla compatibilità con altri gruppi protettivi ortogonali.


Spedizione globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce a laboratori di ricerca, CRO e produttori farmaceutici in tutto il mondo. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e i tempi di consegna vengono comunicati in anticipo.



Vantaggi del prodotto



1. Vera strategia di protezione ortogonale

Dde-Lys(Fmoc)-OH presenta due gruppi protettivi completamente ortogonali: il gruppo Fmoc viene rimosso con piperidina, mentre il gruppo Dde richiede il 2% di idrazina in DMF per la scissione. Questa ortogonalità è distinta dalla strategia Fmoc/Boc, poiché il gruppo Dde è stabile sia nelle condizioni acide che basiche incontrate durante l'assemblaggio del peptide, consentendo una vera deprotezione sequenziale.


2. Abilita architetture peptidiche complesse

La strategia di doppia protezione rende Dde-Lys(Fmoc)-OH l'elemento costitutivo di scelta per la costruzione di peptidi ramificati, peptidi ciclici, peptidi antigenici multipli (MAP), lipopeptidi e strutture dendrimeriche. Questo composto è stato impiegato con successo nella preparazione di micelle peptidiche anfifile per la somministrazione di vaccini e di lipopeptidi come vaccini contro il cancro.


3. Elevata purezza enantiomerica

Cosperpharm fornisce Dde-Lys(Fmoc)-OH con purezza enantiomerica ≥99,5%, garantendo che il residuo di lisina incorporato mantenga la corretta stereochimica L nel prodotto peptidico finale. La scarsa purezza enantiomerica dell'elemento costitutivo si traduce direttamente in impurità stereochimiche nel peptide.


4. Compatibile con i flussi di lavoro SPPS standard

Dde-Lys(Fmoc)-OH è completamente compatibile con i reagenti e i protocolli Fmoc SPPS standard: reagenti di accoppiamento HBTU, HATU, DIC/HOBt e condizioni di deprotezione standard. Non sono necessarie modifiche speciali al flusso di lavoro di sintesi.


5. Duplice uso: ricerca e sviluppo dei processi

Cosperpharm fornisce Dde-Lys(Fmoc)-OH a due livelli di qualità: grado di ricerca (≥95% HPLC) per la sintesi di librerie di peptidi e lo sviluppo di metodi e grado di elevata purezza (≥97% HPLC) per lo sviluppo di processi e la produzione di peptidi GMP.



Preparazione sintetica



Dde-Lys(Fmoc)-OH viene preparato proteggendo prima l'ε-ammina della L-lisina con il gruppo Dde tramite reazione con 2-acetil-5,5-dimetil-1,3-cicloesandione (Dde-OH), seguita dalla protezione Fmoc dell'α-ammina utilizzando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl in condizioni Schotten-Baumann. Il composto viene tipicamente purificato mediante ricristallizzazione o cromatografia flash e caratterizzato mediante HPLC, NMR e spettrometria di massa. Sono disponibili gradi commerciali con purezza ≥95%–97% mediante HPLC.


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Hai bisogno di Dde-Lys(Fmoc)-OH per il tuo prossimo progetto di sintesi peptidica? Rivolgiti a Cosperpharm: siamo pronti ad aiutarti con prezzi, documentazione e supporto tecnico.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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