Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH è un reagente fondamentale nella sintesi peptidica, che funge da elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di aminoacidi di alanina tramite Boc SPPS. Il gruppo protettivo Boc in Boc-Ala-OH maschera ilα-gruppo amminico durante l'assemblaggio della catena, prevenendo reazioni premature e consentendo la formazione di sequenze peptidiche complesse senza reazioni collaterali. Oltre alla sintesi peptidica, Boc-Ala-OH trova applicazione nella preparazione della N-propargilalanina— un precursore chiave per la generazione di residui di alanina N-(3-aril)propilata— e nella risoluzione di miscele racemiche di derivati ​​chirali del binaftolo. Essendo un versatile sintone chirale, Boc-Ala-OH è impiegato anche nella sintesi one-pot di tripeptidomimetici ibridi contenenti funzionalità sia ammidiche che imidiche.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Boc-Ala-OH
Numero CAS	15761-38-3
Formula molecolare	C₈H₁₅NO₄
Peso Molecolare	189,21 g/mol
Aspetto	Polvere da bianca a quasi bianca a cristallo
Punto di fusione	79–83 °C (illuminato)
Condizioni di conservazione	Sigillato in luogo asciutto, 2-8°C
Densità	1.2321
Punto di ebollizione	324,46 ℃

Applicazione

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Boc-Ala-OHè un derivato aminoacidico ampiamente utilizzato nella preparazione e sintesi di molecole farmaceutiche e composti bioattivi a base di peptidi. Serve anche come intermedio sintetico per macromolecole biologiche come le proteine ​​e viene ampiamente applicato nella produzione di prodotti di chimica fine, compresi quelli utilizzati in biochimica, lavorazione alimentare e cosmetici.

 

Itinerario sintetico

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Sotto agitazione a temperatura ambiente, aggiungere una soluzione di idrossido di sodio 2 N alla sospensione di S-alanina (1,0 equivalenti) in una miscela di diossano e acqua (1:1, 100 mL). Trasferire la miscela di reazione risultante in un bagno di ghiaccio, raffreddarla a 0°C e agitare per 15 minuti. Aggiungere quindi 10 mL di una soluzione di diossano contenente (Boc)₂O (1,1 equivalenti) e continuare ad agitare la miscela a 0°C per altri 45 minuti. Rimuovere il bagno di ghiaccio e lasciare che la miscela ritorni a temperatura ambiente; monitorare il completamento della reazione utilizzando un monitor TLC. Al termine della reazione, concentrare la miscela sotto pressione ridotta, acidificare la fase acquosa con acido citrico (pH 2–3), estrarre tre volte con acetato di etile, unire tutti gli strati organici e lavare ciascuno strato combinato tre volte con soluzione salina. Separare gli strati organici, essiccarli su Na₂SO₄, filtrare per eliminare l'essiccante e concentrare il filtrato sotto pressione ridotta per ottenere N-tert-butilcarbonil-L-alanina.

 

Condizioni di conservazione

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Conservare Boc-Ala-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in un luogo fresco e buio a temperatura ambiente (consigliato <15°C). Mantenere il contenitore asciutto e al riparo dalla luce. Il composto deve essere conservato lontano da forti agenti ossidanti e basi forti.

 

Durata di validità: se conservato nelle condizioni raccomandate in un contenitore sigillato, Boc-Ala-OH mantiene la sua purezza e attività ottica per periodi prolungati. Dati specifici sulla durata di conservazione sono disponibili su richiesta.

 

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare in un'area ben ventilata. Evitare la formazione di polvere. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

 

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