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7-deidrocolesterolo
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7-deidrocolesterolo

Model:434-16-2
Il 7-deidrocolesterolo (provitamina D₃, CAS 434-16-2) è uno sterolo presente in natura e l'immediato precursore biosintetico della vitamina D₃ (colecalciferolo). Strutturalmente, il 7-deidrocolesterolo è un derivato del colesterolo che differisce dal colesterolo per la presenza di un doppio legame aggiuntivo nella posizione C7 dell'anello B del nucleo steroideo, formando un sistema dienico coniugato tra C5 e C7.

7-Il deidrocolesterolo è uno sterolo naturale e il precursore biologico della vitamina D₃, che svolge un ruolo essenziale nella biosintesi della vitamina D umana. Il gruppo dienico coniugato del 7-deidrocolesterolo assorbe la radiazione UV nell'intervallo di lunghezze d'onda di 250-310 nm, portando all'apertura dell'anello B del nucleo steroideo e alla formazione di provitamina D₃. Il 7-deidrocolesterolo viene sintetizzato nella pelle dal colesterolo e trasportato sulla superficie cutanea, dove l'esposizione ai raggi UVB lo converte in una forma attivata del precursore della vitamina (colecalciferolo). Oltre al suo ruolo nella biosintesi della vitamina D, il 7-deidrocolesterolo funge da intermedio fondamentale nella sintesi di vari ormoni steroidei e acidi biliari e viene utilizzato come standard di riferimento nelle analisi farmaceutiche per i composti correlati alla vitamina D.

 

Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

7-deidrocolesterolo

Numero CAS

434-16-2

Formula molecolare

C₂₇H₄₄O 

Peso Molecolare

384,64 g/mol 

Aspetto

Polvere o cristalli da bianco a biancastro a giallo pallido 

Punto di fusione

148-152 °C (illuminato) 

pKa

14,91 ± 0,70 (previsto) 

LogP

9.460 (stima) 

Stabilità

Sensibile alla luce 

Condizioni di conservazione

−20 °C 

 

Bioattività

7-Il deidrocolesterolo (7-DHC) è un diene sterolo 5,7-coniugato e un precursore biosintetico del colesterolo. Quando esposto alle radiazioni ultraviolette B (UVB), contribuisce alla produzione di vitamina D3.

 

Itinerario sintetico

Isolato ed estratto dalla pelle del maiale, può anche essere preparato dal colesterolo tramite esterificazione, bromurazione, eliminazione e idrolisi.

 

Applicazione

1. Un importante intermedio per la sintesi della vitamina D3;

2. Additivi nei cosmetici per la cura della pelle e per la protezione solare;

3. Istandard interno per la determinazione degli steroli;

4. Altri reagenti di laboratorio.

 

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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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