Il 7-deidrocolesterolo (provitamina D₃, CAS 434-16-2) è uno sterolo presente in natura e l'immediato precursore biosintetico della vitamina D₃ (colecalciferolo). Strutturalmente, il 7-deidrocolesterolo è un derivato del colesterolo che differisce dal colesterolo per la presenza di un doppio legame aggiuntivo nella posizione C7 dell'anello B del nucleo steroideo, formando un sistema dienico coniugato tra C5 e C7.
7-Il deidrocolesterolo è uno sterolo naturale e il precursore biologico della vitamina D₃, che svolge un ruolo essenziale nella biosintesi della vitamina D umana. Il gruppo dienico coniugato del 7-deidrocolesterolo assorbe la radiazione UV nell'intervallo di lunghezze d'onda di 250-310 nm, portando all'apertura dell'anello B del nucleo steroideo e alla formazione di provitamina D₃. Il 7-deidrocolesterolo viene sintetizzato nella pelle dal colesterolo e trasportato sulla superficie cutanea, dove l'esposizione ai raggi UVB lo converte in una forma attivata del precursore della vitamina (colecalciferolo). Oltre al suo ruolo nella biosintesi della vitamina D, il 7-deidrocolesterolo funge da intermedio fondamentale nella sintesi di vari ormoni steroidei e acidi biliari e viene utilizzato come standard di riferimento nelle analisi farmaceutiche per i composti correlati alla vitamina D.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
7-deidrocolesterolo
Numero CAS
434-16-2
Formula molecolare
C₂₇H₄₄O
Peso Molecolare
384,64 g/mol
Aspetto
Polvere o cristalli da bianco a biancastro a giallo pallido
Punto di fusione
148-152 °C (illuminato)
pKa
14,91 ± 0,70 (previsto)
LogP
9.460 (stima)
Stabilità
Sensibile alla luce
Condizioni di conservazione
−20 °C
Bioattività
7-Il deidrocolesterolo (7-DHC) è un diene sterolo 5,7-coniugato e un precursore biosintetico del colesterolo. Quando esposto alle radiazioni ultraviolette B (UVB), contribuisce alla produzione di vitamina D3.
Itinerario sintetico
Isolato ed estratto dalla pelle del maiale, può anche essere preparato dal colesterolo tramite esterificazione, bromurazione, eliminazione e idrolisi.
Applicazione
1. Un importante intermedio per la sintesi della vitamina D3;
2. Additivi nei cosmetici per la cura della pelle e per la protezione solare;
3. Istandard interno per la determinazione degli steroli;
4. Altri reagenti di laboratorio.
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