L'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere (CAS 1624618‑09‑2), noto anche come 2‑(decildisulfanil)etil acrilato o acido acrilico 2‑(decilditio)etil estere, è un monomero acrilato funzionale contenente disolfuro. La molecola presenta una porzione di estere acrilico che funge da gruppo polimerizzabile altamente reattivo tramite polimerizzazione per addizione con radicali liberi, insieme a un segmento decilditio (C₁₀H₂₁S–S–) che incorpora un legame disolfuro riducibile e una coda decilica lipofila. Questa combinazione unica di una testa di acrilato polimerizzabile e un linker disolfuro reattivo al redox posiziona l'acido 2-propenoico, 2‑(Decyldithio)etil estere come un elemento chiave nella sintesi di polimeri bioriducibili e lipidi cationici per applicazioni di rilascio di acidi nucleici. Il legame disolfuro conferisce reattività redox, stabile in condizioni ossidative extracellulari ma scisso nell’ambiente intracellulare riduttivo (elevata concentrazione di glutatione), consentendo il rilascio innescato del carico utile. La catena decil alchilica fornisce il carattere lipofilo necessario per formare nanoparticelle lipidiche stabili e interagire con le membrane cellulari.
L'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere (CAS 1624618‑09‑2) è un monomero acrilato specializzato e un precursore lipidico cationico utilizzato nei sistemi avanzati di somministrazione di farmaci. L'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere è specificamente progettato per la preparazione di liposomi per il rilascio di siRNA, dove il suo legame disolfuro riducibile consente il rilascio innescato del carico utile dell'oligonucleotide dopo l'assorbimento cellulare. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere, viene impiegato nella formulazione di nanoparticelle lipidiche per il rilascio orale di DNA plasmidico, dove la facile modifica della superficie migliora la permeabilità del muco e l'efficienza di rilascio delle nanoparticelle. Inoltre, l'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere, funge da elemento costitutivo versatile per la sintesi di polimeri bioriducibili, con miglioramenti documentati dell'efficienza di trasfezione in vitro rispetto alle alternative non scindibili. Con un peso molecolare di 304,51 g/mol e fornito sotto forma di liquido da incolore a giallo chiaro, l'acido 2-propenoico, 2‑(Decyldithio)etil estere è la scelta preferita per i ricercatori che sviluppano veicoli di rilascio di acidi nucleici di prossima generazione.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Acido 2-propenoico, 2-(decilditio)etil estere
Numero CAS
1624618-09-2
Formula molecolare
C₁₅H₂₈O₂S₂
Peso Molecolare
304,51 g/mol
Purezza
≥98%
Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi
Vantaggio
Dettaglio
Forza produttiva
Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobica e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità
Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.
Itinerario sintetico
Sintesi da acido acrilico e disolfuro di decile tramite esterificazione
L'acido 2-propenoico, l'estere 2‑(decyldithio)etil può essere sintetizzato attraverso l'esterificazione dell'acido acrilico con 2‑(decyldithio)etanolo:
Fase 1 — Preparazione del 2‑(decilditio)etanolo: il decilmercaptano (C₁₀H₂₁SH) viene ossidato in presenza di 2‑mercaptoetanolo (HS‑CH₂CH₂OH) per formare il disolfuro misto 2‑(decilditio)etanolo.
Fase 2 — Esterificazione: il 2‑(decilditio)etanolo risultante viene esterificato con acido acrilico in presenza di un agente di accoppiamento come DCC o EDC, o tramite esterificazione Fischer catalizzata da acido, per produrre acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere.
Fase 3 — Purificazione: il prodotto grezzo viene purificato mediante cromatografia su colonna o distillazione per ottenere una purezza ≥98%.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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