La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C (C₄₇H₅₄N₅O₉P, peso molecolare 863,93 g/mol) è un elemento costitutivo della ribocitidina fosforamide modificata per la sintesi di oligonucleotidi di RNA, formalmente noto come N⁴‑benzoil‑5′‑O‑(4,4′‑dimetossitritil)‑2′‑O‑metilcitidina 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforammidito. Strutturalmente, la fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è costituita da un nucleo ribocitidinico con un gruppo 2′‑O‑metilico (che conferisce resistenza alla nucleasi e una maggiore stabilità del duplex dell'RNA), un gruppo protettivo N⁴‑benzoile sulla base della citosina, un gruppo protettivo 5′‑O‑DMTr e una porzione 3′‑fosforamide. La modificazione 2′‑O‑metile è una delle modificazioni della struttura portante dell'RNA più utilizzate negli oligonucleotidi terapeutici, poiché aumenta la stabilità metabolica e l'affinità di legame riducendo al contempo l'immunogenicità. La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è un elemento fondamentale per la sintesi degli oligonucleotidi 2′‑O‑metil RNA utilizzati nella terapia antisenso, nei siRNA e nella diagnostica basata su RNA.
La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è un monomero fosforamiditico modificato che può essere utilizzato nella preparazione e sintesi di oligonucleotidi. Essendo un derivato della 2′‑O‑metil ribocitidina, la fosforamidite 2′-OMe-Bz-C incorpora due modifiche chiave nelle sequenze di RNA: il gruppo 2′‑O‑metile migliora la resistenza alla nucleasi e la stabilità termica dei duplex di RNA, mentre il gruppo N⁴‑benzoile (Bz) protegge l'ammina esociclica della base citosina durante la sintesi. Nelle applicazioni terapeutiche degli oligonucleotidi, la fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è un elemento costitutivo standard per la sintesi di oligonucleotidi 2′‑O‑metil RNA con proprietà farmacocinetiche migliorate. La modificazione 2′‑O‑metile della fosforamidite 2′-OMe-Bz-C viene utilizzata anche per studiare la struttura dell'RNA, le interazioni delle proteine RNA e gli effetti delle modifiche chimiche sulla funzione dell'RNA. La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è completamente compatibile con i protocolli di accoppiamento standard dei sintetizzatori di RNA automatizzati.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fosforamidite 2′-OMe-Bz-C
Numero CAS
110764-78-8
Formula molecolare
C₄₇H₅₄N₅O₉P
Peso Molecolare
863,93 g/mol
Purezza
≥95% — 99,05%
Aspetto
Solido da bianco a biancastro
Condizioni di conservazione
4°C, proteggere dalla luce; a lungo termine a –20°C
Solubilità
DMSO:100 mg/mL(115,75 mM)
Vantaggi del prodotto
1. Maggiore resistenza alla nucleasi
Il gruppo 2′‑O‑metile nella fosforamidite 2′-OMe-Bz-C conferisce una resistenza significativa alla degradazione delle nucleasi, rendendo gli oligonucleotidi sintetizzati con questo elemento costitutivo adatti per applicazioni in vivo in cui la stabilità metabolica è fondamentale: un vantaggio chiave per le terapie antisenso e siRNA.
2. Maggiore stabilità termica dell'RNA duplex
Le modifiche 2′‑O‑metile aumentano la temperatura di fusione (Tm) dei duplex di RNA, migliorando l'affinità di legame con target di RNA complementari. Questa proprietà migliora la potenza e la specificità degli oligonucleotidi antisenso e dei siRNA sintetizzati utilizzando la fosforamidite 2′-OMe-Bz-C.
3. Compatibilità del protocollo di accoppiamento standard
La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è completamente compatibile con i protocolli di accoppiamento standard dei sintetizzatori di RNA automatizzati, non richiedendo modifiche speciali al ciclo di sintesi, consentendo una semplice incorporazione nei flussi di lavoro di sintesi di RNA esistenti.
4. Elevata purezza per risultati riproducibili
Cosperpharm fornisce fosforamidite 2′-OMe-Bz-C con una purezza ≥95% (fino al 99% per materiali di alta qualità), con dati di caratterizzazione specifici del lotto per supportare la riproducibilità nella sintesi di oligonucleotidi di RNA e nei test biologici.
5. Elemento costitutivo 2′‑O‑metil ampiamente utilizzato
La modificazione 2′‑O‑metile è una delle modificazioni della struttura portante dell'RNA più ampiamente caratterizzate e ampiamente utilizzate negli oligonucleotidi terapeutici. La fosforamidite 2′-OMe-Bz-C è stata convalidata in numerosi studi preclinici e clinici per applicazioni antisenso, siRNA e aptameri.
Condizioni di conservazione
Conservare la fosforamidite 2′-OMe-Bz-C in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a 4°C per la conservazione a breve termine o a –20°C per la conservazione a lungo termine. Proteggere dalla luce e mantenere il contenitore asciutto. Il composto è sensibile all'umidità; pertanto, si consiglia vivamente la conservazione essiccata. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Durata di conservazione: 12 mesi se conservato a 4°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte, al riparo dalla luce; conservazione più lunga a –20°C consigliata per una maggiore durata di conservazione.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Contattaci
Sviluppare oligonucleotidi antisenso o studiare i meccanismi dell'RNAi? Qualunque sia la tua ricerca sulla fosforamidite 2′-OMe-Bz-C, Cosperpharm è qui per fornirti il materiale di alta qualità di cui hai bisogno, insieme al supporto tecnico e alla consegna affidabile che le tue tempistiche richiedono. Contattaci per un preventivo, informazioni sui tempi di consegna o per discutere i requisiti della tua applicazione specifica.
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