2-clorobenzossazolo

Il 2-clorobenzossazolo è un versatile intermedio eterociclico che funge da elemento chiave per la sintesi di diversi composti farmaceutici, prodotti agrochimici e materiali funzionali. Il nucleo benzossazolico del 2-clorobenzossazolo è un'impalcatura privilegiata in chimica medicinale, presente in numerose molecole bioattive con attività antibatteriche, antifungine, antitumorali e sul sistema nervoso centrale. Essendo un cloruro eteroarilico elettrofilo, il 2-clorobenzossazolo subisce facilmente reazioni di sostituzione aromatica nucleofila, consentendo l'introduzione di ammine, alcossidi e altri nucleofili nella posizione 2 per generare derivati ​​benzossazolici funzionalizzati. Il 2-clorobenzossazolo partecipa anche a reazioni di accoppiamento incrociato come gli accoppiamenti Suzuki-Miyaura e Buchwald-Hartwig, espandendo la sua utilità nella sintesi di molecole complesse. Inoltre, il 2-clorobenzossazolo funge da precursore dei benzossazoli 2-sostituiti, utili per applicazioni che vanno dalle sonde fluorescenti all'elettronica organica. La sensibilità all'aria del 2-clorobenzossazolo richiede la conservazione sotto gas inerte e la protezione dall'umidità per mantenerne la qualità e la reattività.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Procedura generale per la sintesi del 2-clorobenzossazolo utilizzando 2-mercaptobenzossazolo come materia prima: sospendere il 2-mercaptobenzossazolo (10 mmol, 1,51 g) in SOCl₂ (50 mL) e aggiungere alcune gocce di DMF come catalizzatore. Riscaldare la miscela di reazione a riflusso per 5 ore. Una volta completata la reazione, rimuovere il solvente mediante evaporazione. Il prodotto grezzo viene purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice (eluente: etere di petrolio/EtOAc, 10:1) per ottenere il composto target come olio incolore, con una resa del 69,7%.

Vantaggi del prodotto

 Impalcatura privilegiata di benzossazolo

Il nucleo benzossazolico del 2-clorobenzossazolo è un'impalcatura eterociclica privilegiata in chimica medicinale, che appare in numerose molecole bioattive con diverse attività farmacologiche tra cui agenti antibatterici, antifungini, antitumorali e del sistema nervoso centrale.

 Maniglia reattiva versatile

Il sostituente del cloro nella posizione 2 del 2-clorobenzossazolo funge da eccellente gruppo uscente per reazioni di sostituzione aromatica nucleofila con ammine, alcossidi e altri nucleofili. Partecipa anche alle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, consentendo la sintesi di diversi derivati ​​del benzossazolo 2-sostituiti.

 Ampia gamma di applicazioni

Il 2-clorobenzossazolo è utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi farmaceutica, nello sviluppo agrochimico e nella preparazione di materiali funzionali tra cui sonde fluorescenti e materiali elettronici organici.

 Livello di qualità intermedio

Cosperpharm fornisce 2-clorobenzossazolo con purezza >98% (GC) con conferma dell'identità mediante NMR, adatto per la produzione farmaceutica di intermedi e applicazioni di ricerca.

Condizioni di conservazione

Conservare il 2-clorobenzossazolo in un contenitore ermeticamente chiuso sotto atmosfera inerte (azoto o argon) a temperatura ambiente in un luogo fresco e buio (<15°C). Proteggere dall'aria e dall'umidità, poiché il composto è sensibile all'aria. Tenere lontano da agenti ossidanti forti, basi forti e fonti di ignizione.

Periodo di validità: nelle condizioni di conservazione consigliate, il 2-clorobenzossazolo mantiene la qualità per periodi prolungati; tuttavia, a causa della sua sensibilità all'aria, lo stoccaggio in atmosfera inerte è fondamentale.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati contro EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Il composto è un liquido combustibile: tenere lontano da fonti di calore e fiamme libere. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Contattaci

Dalla sintesi eterociclica alla produzione di intermedi farmaceutici, il tuo successo dipende dalla qualità dei tuoi elementi costitutivi. Cosperpharm fornisce 2-clorobenzossazolo con la purezza, la stabilità e l'affidabilità di fornitura di cui hai bisogno. Contatta il nostro team oggi per discutere le tue esigenze.