2,5-diclorochinolina

La stessa 2,5-diclorochinolina è un'impalcatura privilegiata presente in numerose molecole bioattive, inclusi gli antimalarici (clorochina, meflochina), gli antibatterici (fluorochinoloni) e gli agenti antitumorali. L'introduzione di atomi di cloro nella 2,5-diclorochinolina migliora la stabilità metabolica e la lipofilia offrendo allo stesso tempo siti ortogonali per la diversificazione. La 2,5-diclorochinolina si ottiene tipicamente come un solido da biancastro a giallo pallido (punto di fusione 76–77°C) ed è stabile se conservata in atmosfera inerte a 2–8°C. Il suo pKa previsto di –0,77±0,50 riflette la basicità dell'azoto chinolinico, che è significativamente ridotto dai cloro elettron-attrattori, una proprietà che rende la 2,5-diclorochinolina particolarmente utile per la progettazione di candidati farmaci metabolicamente stabili.

Parametri del prodotto (2,5-diclorochinolina, CAS 59412-12-3)

Perché scegliere Cosperpharm per la 2,5-diclorochinolina?

● Qualità pronta per la reazione – La nostra 2,5‑diclorochinolina viene prodotta tramite un percorso convalidato in due fasi (ossidazione della 5‑clorochinolina seguita da clorazione con POCl₃), garantendo bassi residui di metalli e modello di sostituzione coerente.

● Scalabile in base alla tua sequenza temporale: da 10 g per una biblioteca di screening a 100 kg per una campagna pilota: ci adattiamo alla tua fase.

● Conservazione rigorosamente inerte: ogni lotto viene confezionato sotto argon per impedire l'accumulo di umidità e spedito con un essiccante.

● Tracciabilità completa: ogni consegna include un certificato di autenticità con purezza HPLC e possiamo fornire dati NMR/MS su richiesta.

● Predisposizione normativa: in qualità di esportatore autorizzato, supportiamo le vostre dichiarazioni DMF, IND o ANDA con la documentazione adeguata.

Percorso di preparazione tipico (per riferimento)

La 2,5-diclorochinolina viene comunemente preparata dalla 5‑clorochinolina tramite N‑ossidazione seguita da clorazione:

Passaggio 1: la 5‑clorochinolina (30 g, 183 mmol) viene trattata con m‑CPBA (39 g, 192 mmol) in DCM a 15°C per 12 ore, spenta con una soluzione di Na₂SO₃ ed estratta. Il prodotto grezzo viene purificato mediante cromatografia su colonna per fornire l'intermedio N‑ossido (resa ~49%).

Passaggio 2: L'N‑ossido (19 g, 106 mmol) viene fatto reagire con POCl₃ (32 g, 212 mmol) in DCM a 40°C per 1,5 ore. Dopo lavorazione e purificazione acquosa, si ottiene la 2,5‑diclorochinolina come solido bianco (resa ~40%).

Questo percorso è affidabile e può essere ampliato in condizioni controllate.

Raccomandazioni per la conservazione e la manipolazione

● Conservazione: conservare in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8°C in un contenitore ermeticamente chiuso. Evitare l'esposizione all'aria, all'umidità e ai forti ossidanti.

● Stabilità: stabile per almeno 24 mesi se conservato come raccomandato.

● Manipolazione: utilizzare in una cappa aspirante con DPI standard (guanti, occhiali, camice da laboratorio). Il composto può essere irritante: evitare l'inalazione e il contatto con la pelle.

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● Documentazione personalizzata: CoA, MSDS, NMR o imballaggio speciale.

● Discussione tecnica: i nostri chimici possono aiutare con consigli sull'applicazione.

Basta inviarci un'e-mail o chiamarci: dicci di cosa hai bisogno e noi ci occuperemo del resto. Cosperpharm è qui per essere il tuo partner affidabile a lungo termine per la 2,5‑diclorochinolina e altri intermedi eterociclici.