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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano
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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

Model: 325141-72-8
Il prodotto è 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano, un estere arilboronico pinacol stericamente impedito in cui un gruppo 2,6‑dimetilfenile è direttamente attaccato al boro. I due sostituenti ortometilici creano una significativa massa sterica attorno al legame carbonio-boro, ritardando la protodeboronazione e imponendo un orientamento specifico dopo l'accoppiamento incrociato. Questo reagente è il partner preferito per l'introduzione del motivo 2,6-dimetilfenilico, un anello aromatico lipofilo e metabolicamente stabile, nei candidati farmaci biarilici, nei prodotti chimici per l'agricoltura e nei materiali organici.

Il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è un estere boronato cristallino stabile al banco che si accoppia efficacemente in condizioni standard di Suzuki‑Miyaura nonostante l'ingombro sterico dei suoi gruppi orto‑metilici. L'estere pinacolico del 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è molto più stabile dell'acido boronico libero, che tende a ciclotrimerizzare nella borossina. I chimici farmaceutici utilizzano il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano per ricoprire gli scaffold biarilici, riempiendo una tasca idrofobica poco profonda e bloccando l'ossidazione metabolica. Cosperpharm garantisce che ciascun lotto di 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è privo del sottoprodotto xilene de‑borilato, garantendo un accurato controllo stechiometrico nelle reazioni di accoppiamento.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

Numero CAS

325141-72-8

Formula molecolare

C₁₄H₂₁BO₂

Peso Molecolare

232,13 g/mol

Aspetto

Solido cristallino da bianco a biancastro

Punto di fusione

46–47 °C (tipico)

Purezza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilità

Facilmente solubile in THF, diclorometano, toluene; scarsamente solubile in esano, acqua

Condizioni di conservazione

2–8 °C, sigillati sotto azoto, protetti dall'umidità

Durata di conservazione

24 mesi alle condizioni consigliate


Domande frequenti

D1: Qual è il tipico protocollo di accoppiamento Suzuki per questo boronato ostacolato?

A: 1,2 equivalenti di boronato, 1,0 equivalenti di bromuro arilico, 3% in moli di Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/acqua, il riflusso per 12–18 ore dà buone rese.

D2: Questo boronato può essere utilizzato nelle amminazioni Buchwald‑Hartwig?

R: No, è un partner nucleofilo per l'accoppiamento Suzuki. Per l'amminazione si deve utilizzare il bromuro o lo ioduro corrispondente.


Condizioni di conservazione

Conservare il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano a 2–8 °C in un contenitore ermeticamente chiuso sotto un'atmosfera di argon o azoto secco. Proteggere dall'umidità e dalla luce. In queste condizioni il prodotto mantiene una purezza ≥98% per almeno 24 mesi.


Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


Riepilogo delle informazioni sulla sicurezza

Categoria

Informazioni

Classificazione GHS

Irritazione della pelle. 2 (H315), Irritante per gli occhi. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)

Parola di segnalazione

Avvertimento

Dichiarazioni cautelative

P261, P280, P305+P351+P338


Contattaci

Se il tuo progetto richiede un arilboronato stericamente impegnativo con prestazioni comprovate, contatta il team organoboro di Cosperpharm: forniremo un campione, una procedura di accoppiamento consigliata e un preventivo commerciale in un'unica risposta consolidata.


Tag caldi: 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano, Cina, produttore, fornitore, fabbrica
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Informazioni di contatto
  • Indirizzo

    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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