Il prodotto è 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano, un estere arilboronico pinacol stericamente impedito in cui un gruppo 2,6‑dimetilfenile è direttamente attaccato al boro. I due sostituenti ortometilici creano una significativa massa sterica attorno al legame carbonio-boro, ritardando la protodeboronazione e imponendo un orientamento specifico dopo l'accoppiamento incrociato. Questo reagente è il partner preferito per l'introduzione del motivo 2,6-dimetilfenilico, un anello aromatico lipofilo e metabolicamente stabile, nei candidati farmaci biarilici, nei prodotti chimici per l'agricoltura e nei materiali organici.
Il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è un estere boronato cristallino stabile al banco che si accoppia efficacemente in condizioni standard di Suzuki‑Miyaura nonostante l'ingombro sterico dei suoi gruppi orto‑metilici. L'estere pinacolico del 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è molto più stabile dell'acido boronico libero, che tende a ciclotrimerizzare nella borossina. I chimici farmaceutici utilizzano il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano per ricoprire gli scaffold biarilici, riempiendo una tasca idrofobica poco profonda e bloccando l'ossidazione metabolica. Cosperpharm garantisce che ciascun lotto di 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano è privo del sottoprodotto xilene de‑borilato, garantendo un accurato controllo stechiometrico nelle reazioni di accoppiamento.
Facilmente solubile in THF, diclorometano, toluene; scarsamente solubile in esano, acqua
Condizioni di conservazione
2–8 °C, sigillati sotto azoto, protetti dall'umidità
Durata di conservazione
24 mesi alle condizioni consigliate
Domande frequenti
D1: Qual è il tipico protocollo di accoppiamento Suzuki per questo boronato ostacolato?
A: 1,2 equivalenti di boronato, 1,0 equivalenti di bromuro arilico, 3% in moli di Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/acqua, il riflusso per 12–18 ore dà buone rese.
D2: Questo boronato può essere utilizzato nelle amminazioni Buchwald‑Hartwig?
R: No, è un partner nucleofilo per l'accoppiamento Suzuki. Per l'amminazione si deve utilizzare il bromuro o lo ioduro corrispondente.
Condizioni di conservazione
Conservare il 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano a 2–8 °C in un contenitore ermeticamente chiuso sotto un'atmosfera di argon o azoto secco. Proteggere dall'umidità e dalla luce. In queste condizioni il prodotto mantiene una purezza ≥98% per almeno 24 mesi.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Riepilogo delle informazioni sulla sicurezza
Categoria
Informazioni
Classificazione GHS
Irritazione della pelle. 2 (H315), Irritante per gli occhi. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)
Parola di segnalazione
Avvertimento
Dichiarazioni cautelative
P261, P280, P305+P351+P338
Contattaci
Se il tuo progetto richiede un arilboronato stericamente impegnativo con prestazioni comprovate, contatta il team organoboro di Cosperpharm: forniremo un campione, una procedura di accoppiamento consigliata e un preventivo commerciale in un'unica risposta consolidata.
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