1-piperazinaetanamina, N-(fenilmetil)-

1-piperazinaetanamina, N- (fenilmetile) - è un prezioso elemento chimico e sintetico per la ricerca, utilizzato principalmente in chimica medicinale e sintesi organica. La doppia funzionalità amminica secondaria/terziaria della 1-piperazinaetanamina, N-(fenilmetile)- la rende un intermedio chiave per la costruzione di molecole più complesse, poiché l'ammina secondaria di tipo primario sul linker etilico può essere funzionalizzata selettivamente senza disturbare il nucleo della piperazina. Chimicamente, la 1-piperazinaetanamina, N-(fenilmetil)- può fungere da precursore di varie ammidi, uree e sulfamidici o può essere elaborata in sistemi policiclici vincolati. In contesti di ricerca, l'1-piperazinaetanamina, N- (fenilmetil) funziona come un'impalcatura per esplorare lo spazio chimico attorno ai target GPCR, in particolare i recettori dell'istamina e della dopamina, dove il motivo della benzilpiperazina è un farmacoforo riconosciuto. Fornita con purezza rigorosamente controllata, la 1-piperazinaetanamina, N-(fenilmetile)- consente studi riproducibili sulla relazione struttura-attività (SAR) e la sintesi di librerie per programmi di scoperta di farmaci.

Parametri del prodotto

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Condizioni di conservazione

Per la conservazione a lungo termine, la 1-piperazinaetanamina, N-(fenilmetil)- deve essere conservata come polvere solida a -20°C in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità e posto in un'atmosfera inerte di azoto o argon. In queste condizioni il prodotto è stabile fino a 2 anni. Per l'uso a breve termine nei test biologici, le soluzioni madre preparate in DMSO anidro possono essere conservate per 2 settimane a 4°C, o a lungo termine per 6 mesi a -80°C, preferibilmente in aliquote monouso per prevenire la degradazione dovuta a ripetuti cicli di congelamento-scongelamento. Lasciare sempre che i contenitori congelati raggiungano la temperatura ambiente in un essiccatore prima di aprirli per evitare la condensazione dell'acqua. Maneggiare il composto in una cappa aspirante ben ventilata, poiché le ammine possono essere sensibili all'aria e sono classificate come tossine acquatiche.

Scenari applicativi

Sintesi della libreria di ligandi GPCR

Serve come impalcatura privilegiata per sintetizzare librerie mirate mirate ai recettori della serotonina (5-HT) e della dopamina (D2/D3), dove il motivo della benzilpiperazina è fondamentale per l'affinità.

Sviluppo del linker PROTAC

L'ammina secondaria sulla catena etilica fornisce un punto di attacco per il reclutamento di ligandi, mentre l'azoto piperazinico può legarsi a un ligando ligasi E3, creando degradatori eterobifunzionali.

Design del ligando bivalente

La doppia funzionalità dell'azoto consente di collegare due farmacofori allo stesso nucleo, consentendo l'esplorazione di modalità di legame bivalenti per i dimeri del recettore.

Nucleo della libreria di ammidi/sulfamidici

L'ammina secondaria di tipo primario viene facilmente acilata o solfonilata per generare diversi array di composti per lo screening ad alto rendimento (HTS).

Studi sul trasporto delle poliammine

Utilizzato come analogo strutturale per studiare i meccanismi di assorbimento delle poliammine nelle cellule tumorali, sfruttando la sua natura cationica a pH fisiologico.

Ricerca sugli antagonisti dei recettori dell'istamina

Gli analoghi strutturali di questo composto hanno dimostrato antagonismo sui recettori H3 dell’istamina e inibizione dell’acetilcolinesterasi, rendendolo un’impalcatura simile al piombo per i disturbi del sistema nervoso centrale.

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