1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo

L'1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo (CAS 127257-87-8) è un composto organico appartenente alla famiglia dei pirroli, un anello eteroaromatico a cinque membri contenente un atomo di azoto. La formula molecolare è C₁₂H₁₂BrN con un peso molecolare di 250,13–250,14 g/mol e il composto viene generalmente fornito con una purezza ≥ 95% come solido marrone chiaro. Il nome IUPAC è 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo e il numero MDL è MFCD04308119.

L'1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo è un elemento costitutivo versatile nella chimica medicinale. L’impalcatura del pirrolo è ampiamente riconosciuta nella scoperta dei farmaci: esiste in molti prodotti naturali, molecole di farmaci e pesticidi, e la rilevanza biologica dei derivati ​​del pirrolo abbraccia attività antivirali, antibatteriche, antifungine, antitumorali e antinfiammatorie. La presenza di un atomo di bromo sulla meta-posizione dell'anello fenilico e di due gruppi metilici sull'anello pirrolico rende l'1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo particolarmente adatto per la scoperta di farmaci basati su frammenti, dove i gruppi metilici forniscono una schermatura sterica mentre il metabromo funge da maniglia ortogonale per Suzuki, Buchwald-Hartwig e altre reazioni di accoppiamento incrociato.

Nella scienza dei materiali, l'1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrolo è stato studiato per le sue proprietà elettroniche. La natura ricca di elettroni dell'anello pirrolico può consentire il trasporto di carica e la struttura rigida e coniugata lo rende un monomero candidato per la costruzione di sistemi π estesi rilevanti per i diodi organici a emissione di luce (OLED) e il fotovoltaico organico (OPV).

Parametri del prodotto

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Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Domande frequenti (FAQ)

D1: Perché il sostituente meta‑bromo è importante per questo composto?

R: Il sostituente meta‑bromo funge da versatile strumento sintetico per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione (Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald‑Hartwig). Ciò consente ai chimici farmaceutici di introdurre rapidamente diversi gruppi arilici, alchinilici o amminici nella metaposizione dell'anello fenilico, consentendo studi efficienti sulla relazione struttura-attività (SAR).

Q2: Il composto è solubile nei comuni solventi organici?

R: Sì. Il composto è probabilmente solubile in solventi organici come acetato di etile, diclorometano, THF e DMF a causa della sua natura aromatica.

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