1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo

L'1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo (CAS 107302-22-7) è un elemento costitutivo N‑arilpirrolo versatile e stabile al banco per la sintesi organica [0†L13-L15]. Il composto è un solido a temperatura ambiente con un punto di fusione di 60–66°C e un punto di ebollizione di 294,9°C a 760 mmHg.

In chimica farmaceutica, l'impalcatura pirrolica è un motivo eterociclico privilegiato che appare in numerosi prodotti naturali, molecole farmaceutiche e prodotti chimici per l'agricoltura. L'1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo è stato studiato come precursore di composti bioattivi e prodotti farmaceutici e la sua struttura consente modifiche che possono portare a nuovi farmaci mirati a varie malattie [1†L11-L14][1†L34-L36]. Si mostra promettente anche nella scienza dei materiali grazie alle proprietà elettroniche del sistema pirrolico.

Sinteticamente, l'1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo contiene un sostituente reattivo del bromo che è ideale per le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli di transizione (Suzuki, Heck, Sonogashira, ecc.), consentendo una rapida diversificazione dell'impalcatura molecolare. Il composto è disponibile in commercio con purezze fino al 98% ed è fornito da numerosi distributori chimici a livello globale.

Parametri del prodotto

Percorsi sintetici

L'1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo può essere preparato mediante la reazione della 3‑bromobenzaldeide con il pirrolo in presenza di un catalizzatore acido, un approccio comune per la costruzione di N‑arilpirroli tramite la reazione di Clauson‑Kaas.

Procedura verde utilizzando solvente eutettico profondo (DES):

1. Aggiungere 3‑bromoanilina (1 mmol), 2,5‑dimetossitetraidrofurano (1,1 mmol) e DES a base di acido L‑(+)‑tartarico/cloruro di colina (1,5 g) in un pallone a fondo tondo da 50 ml.

2. Agitare la miscela di reazione a 90°C. Monitorare l'avanzamento della reazione mediante cromatografia su strato sottile (TLC).

3. Dopo il completamento della reazione, raffreddare la miscela a temperatura ambiente ed estrarre il prodotto desiderato 1-(3-bromofenil)-1H-pirrolo con acetato di etile.

4. Dopo l'evaporazione del solvente, purificare il residuo mediante cromatografia su colonna di gel di silice per ottenere il prodotto puro.

5. Il DES può essere essiccato sotto vuoto e riutilizzato nei cicli successivi.

Condizioni di conservazione

● Temperatura: sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente (15–25°C); evitare il congelamento.

● Contenitore: contenitore ermetico e ben sigillato.

● Protezione: conservare lontano da umidità, luce e forti agenti ossidanti.

● Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto è stabile in condizioni anidre.

● Conservazione a lungo termine: luogo fresco e asciutto.

● Durata di validità: 24 mesi se conservato come raccomandato.

● Incompatibilità: Agenti ossidanti forti, basi forti, acidi forti.

Raccomandazione per la manipolazione: Essendo un solido, il composto è facile da pesare e maneggiare. Utilizzare sotto una cappa aspirante ed evitare la generazione di polvere. Dopo l'apertura, richiudere ermeticamente il contenitore per escludere l'umidità.

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