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Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-
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Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-

Model: 2256760-24-2
Il prodotto è piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-, una piridina dibromurata dotata di un gruppo tert‑butile stericamente esigente in posizione 4. I due legami C–Br sono substrati eccellenti per gli accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio, comprese le reazioni di Suzuki, Buchwald-Hartwig e Negishi, mentre il gruppo alchilico voluminoso riduce al minimo la chimica fuori bersaglio nel sito 4. Rispetto alla sua controparte dicloro, i sostituenti del bromo offrono un'aggiunta ossidativa più rapida, consentendo temperature di reazione più blande e tempi di accoppiamento più brevi. Ciò rende la molecola un punto di ingresso interessante per l'assemblaggio di nuclei di piridina altamente decorati sia nella scoperta che nella chimica di processo.

La piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- è un dialogenuro eteroarilico reattivo ampiamente utilizzato nella sintesi parallela di librerie di piridina 2,6‑disostituite. La maggiore capacità del gruppo uscente del bromo nella piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- consente un'efficace mono e bis funzionalizzazione utilizzando un ampio spettro di nucleofili, spesso a temperatura ambiente. In chimica farmaceutica, la piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- viene impiegata per generare rapidamente molecole candidate in cui l'anello piridinico funge da impalcatura centrale e il gruppo tert‑butile modula la lipofilicità e l'adattamento sterico all'interno di una tasca idrofobica. L'affidabile qualità batch-to-batch della piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- di Cosperpharm garantisce che i risultati dell'accoppiamento siano riproducibili, un fattore critico durante gli studi SAR e le campagne di scale-up.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-

Numero CAS

2256760-24-2

Formula molecolare

C₉H₁₁Br₂N

Peso Molecolare

293,00 g/mol

Aspetto

Solido cristallino da bianco a biancastro o solido ceroso a basso punto di fusione

Punto di fusione

45–50°C (tipico)

Purezza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilità

Solubile in diclorometano, THF, toluene; scarsamente solubile in acqua

Condizioni di conservazione

2–8°C, sigillato in atmosfera inerte, al riparo dalla luce

Durata di conservazione

24 mesi alle condizioni consigliate


Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


Vantaggi del prodotto

1. Reattività di accoppiamento accelerata – Gli atomi di bromo consentono un'aggiunta ossidativa più rapida rispetto ai cloruri, riducendo i tempi di ciclo ed espandendo la gamma di catalizzatori utilizzabili.

2. Elevata selettività nelle reazioni sequenziali – Il monoaccoppiamento può essere ottenuto con buona selettività, lasciando il secondo bromo disponibile per una successiva trasformazione.

3. Materiale di partenza analiticamente pulito: una purezza ≥98% significa meno sottoprodotto debromurato che potrebbe competere nei cicli catalitici.

4. Pronto per l'uso diretto – La forma solida cristallina o cerosa è facile da pesare e trasferire in piattaforme di sintesi sia automatizzate che manuali.

5. Reattività crociata inter‑alogeno – Completa l'analogo 2,6‑dicloro, consentendo ai chimici di sfruttare la differenza di reattività nelle strategie di accoppiamento ortogonale.


Itinerario sintetico

La piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- può essere preparata mediante bromurazione diretta della 4‑tert‑butilpiridina utilizzando bromo o N‑bromosuccinimide in condizioni controllate per garantire una 2,6‑dialogenazione selettiva. In alternativa, l'ortometallazione diretta della 4‑terz‑butilpiridina seguita dal raffreddamento con una fonte di bromo fornisce lo scheletro dibromurato. Il processo commerciale di Cosperpharm è stato convalidato per fornire costantemente il prodotto su scala di chilogrammi con una quantità eccessiva di bromurazione o migrazione di bromo ad anello minima.


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Quando il tuo prossimo progetto richiede un elemento costitutivo di dibromopiridina con qualità costante, contatta Cosperpharm per un preventivo rapido e una consegna affidabile. Non vediamo l'ora di supportare la tua chimica.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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