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GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina
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GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina

Model:155976-13-9
GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina (acido N-[(1,1-dimetiletossi)carbonil]-(S)-ammino-ciclopropilacetico) è un amminoacido non naturale protetto da Boc caratterizzato da un gruppo ciclopropilico sul carbonio α dello scaffold della glicina. Questo motivo strutturale unico combina l'anello ciclopropilico stericamente vincolato con la chiralità della configurazione (S), creando un analogo amminoacidico conformazionalmente bloccato che è molto apprezzato nella chimica medicinale e nella ricerca sui peptidi.

GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina è un fondamentale elemento costitutivo di aminoacidi non naturali protetti da Boc ampiamente utilizzato nella sintesi peptidica, nello sviluppo di farmaci e nella ricerca biochimica. Il composto presenta un'impalcatura di glicina con un sostituente ciclopropilico al livelloα-carbonio e un gruppo amminico protetto da Boc, creando un'impalcatura molecolare che combina la rigidità strutturale dell'anello ciclopropilico con la configurazione chirale (S). Essendo un analogo aminoacidico non naturale, GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina consente ai ricercatori di introdurre vincoli conformazionali nelle sequenze peptidiche, migliorando la stabilità dei peptidi, la biodisponibilità e l'impegno del bersaglio. Il gruppo protettivo Boc di GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina consente strategie di deprotezione ortogonali nella sintesi peptidica in fase solida, rendendolo compatibile con i protocolli SPPS standard. Inoltre, GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina funge da elemento costitutivo versatile nello sviluppo di peptidi ciclici con maggiore stabilità e bioattività, nonché di nuovi prodotti farmaceutici mirati alle condizioni neurologiche e alla gestione del dolore. L'esclusiva impalcatura contenente ciclopropile di GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina è stata sfruttata anche nella sintesi di vari composti bioattivi, inclusi inibitori enzimatici e modulatori dei recettori.

 

Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina

Numero CAS

155976-13-9

Formula molecolare

C₁₀H₁₇NO₄

Peso Molecolare

215,25 g/mol

Aspetto

Biancopolvere

Punto di fusione

79 °C

Punto di ebollizione

364.7±25.0

Densità

1.206±0,06 g/cm3

Rotazione ottica

[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% in etanolo

Condizioni di conservazione

2–8 °C

 

Domande frequenti



Q1: Quali sono le principali applicazioni di GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina?

R: GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo nella sintesi peptidica, in particolare nello sviluppo di peptidi ciclici che presentano maggiore stabilità e bioattività. Viene utilizzato anche nello sviluppo di farmaci per la progettazione di nuovi prodotti farmaceutici mirati alle condizioni neurologiche e alla gestione del dolore, negli studi biochimici sulle interazioni proteiche e sui meccanismi enzimatici e nella ricerca sugli analoghi degli aminoacidi.

 

Q2: Qual è il ruolo del gruppo protettivo Boc in GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina?

R: Il gruppo Boc (tert-butilossicarbonile) in GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina protegge la funzionalità amminica durante la sintesi del peptide. È selettivamente rimovibile in condizioni leggermente acide (ad esempio, TFA in DCM), consentendo strategie di deprotezione ortogonale in SPPS.

 

Condizioni di conservazione



Conservare GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina in un contenitore ermeticamente chiuso a 08 °C (refrigerato) o a 28 °C. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti e fonti di ignizione. Proteggere dall'umidità; si consiglia vivamente la conservazione essiccata. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.

 

Durata di conservazione: 2 anni se conservato a 08 °C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate.

 

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

 

Scenari applicativi


Sintesi peptidica ciclica


       GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina funge da prezioso elemento costitutivo nella sintesi di peptidi ciclici che mostrano maggiore stabilità e bioattività grazie al vincolo conformazionale introdotto dal gruppo ciclopropilico.

 

Sviluppo di farmaci (neurologia e gestione del dolore)

I ricercatori sfruttano la struttura unica contenente ciclopropile di GS-650804/Boc-(S)-ciclopropilglicina per progettare nuovi prodotti farmaceutici mirati alle condizioni neurologiche e alla gestione del dolore, compresi analgesici più efficaci.

 

Studi biochimici

Utilizzato negli studi per comprendere le interazioni proteiche e i meccanismi enzimatici, fornendo approfondimenti che possono portare a progressi nella biochimica e nella biologia molecolare.

 

Ricerca sugli analoghi degli amminoacidi

GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina agisce come un analogo degli aminoacidi naturali, consentendo agli scienziati di esplorare gli effetti delle modifiche strutturali sull'attività biologicacruciale per la progettazione dei farmaci.

 

Progetti di sintesi personalizzati

Le sue proprietà distintive rendono GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina una scelta preferita nei progetti di sintesi personalizzata per le aziende farmaceutiche, consentendo soluzioni su misura per obiettivi terapeutici specifici.

 

Sintesi di peptidi in fase solida (SPPS)

Il gruppo amminico protetto da Boc di GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina è compatibile con i protocolli SPPS standard, consentendo un'incorporazione diretta nelle sequenze peptidiche.

 

Sviluppo di inibitori enzimatici

L'impalcatura contenente ciclopropile di GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina è stata sfruttata nella sintesi di vari inibitori enzimatici e modulatori dei recettori.

 

Sviluppo e ampliamento dei processi

I chimici dei peptidi farmaceutici utilizzano questo intermedio per l'ottimizzazione della reazione (condizioni di accoppiamento, parametri di deprotezione), la mappatura delle impurità e lo sviluppo di percorsi di produzione commerciale scalabili per prodotti a base di peptidi contenenti ciclopropile.

 

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Pronti a incorporare GS-650804 / Boc-(S)-ciclopropilglicina nel vostro programma di sintesi peptidica o di scoperta di farmaci? Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per elementi costitutivi di aminoacidi non naturali di alta qualità. Il nostro team di esperti è pronto a fornire i prodotti, la documentazione e il supporto tecnico necessari per accelerare la ricerca e lo sviluppo. Mettiti in contatto con noi ogginon vediamo l'ora di supportare il tuo successo.


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