Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH è un elemento fondamentale nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Boc, consentendo l'incorporazione controllata di residui di cisteina in peptidi sintetici. Il valore unico di Boc-Cys(Acm)-OH risiede nella sua strategia di protezione ortogonale: il gruppo Boc protegge il gruppo α-amminico durante l'assemblaggio della catena e viene tagliato dal TFA, mentre il gruppo Acm protegge la catena laterale dei tioli e rimane intatto in queste condizioni acide. Questa ortogonalità consente a Boc-Cys(Acm)-OH di essere utilizzato nella sintesi di peptidi complessi contenenti più residui di cisteina, dove il gruppo Acm può essere rimosso selettivamente in una fase successiva (tipicamente mediante iodio o acetato di mercurio (II)) per consentire la formazione controllata di legami disolfuro. Boc-Cys(Acm)-OH è stato impiegato nella sintesi di peptidi natriuretici, ossitocina e altri peptidi bioattivi. Il composto si presenta come una polvere cristallina da bianca a biancastra con un punto di fusione di 111–114°C e una rotazione specifica di [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% in H₂O). Per i ricercatori impegnati nella sintesi chimica di peptidi e proteine ​​ricchi di cisteina, Boc-Cys(Acm)-OH fornisce la protezione e la selettività essenziali per ottenere prodotti sintetici di alta qualità.


Parametri del prodotto

Domande frequenti

D2: Perché il gruppo Acm è importante?
R: Il gruppo Acm su Boc-Cys(Acm)-OH è ortogonale alle condizioni di deprotezione acide di Boc, rimanendo intatto durante l'assemblaggio della catena. Ciò consente al tiolo di essere protetto durante tutta la sintesi peptidica e di deproteggerlo selettivamente successivamente per la formazione controllata del legame disolfuro.

Condizioni di conservazione

Periodo di validità: la stabilità a lungo termine viene mantenuta se conservato a 2–8°C in un contenitore asciutto e sigillato. Per uno stoccaggio prolungato, assicurarsi che il contenitore sia ben chiuso per impedire l'ingresso di umidità.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Scenari applicativi

Boc SPPS di peptidi contenenti cisteina

Boc-Cys(Acm)-OH è un elemento fondamentale per la sintesi peptidica in fase solida basata su Boc, consentendo l'incorporazione di residui di cisteina in peptidi sintetici.

Formazione controllata di legami disolfuro

Il gruppo Acm su Boc-Cys(Acm)-OH consente la deprotezione selettiva e la formazione controllata di legami disolfuro in peptidi contenenti più residui di cisteina. Ciò è essenziale per la sintesi di peptidi biologicamente attivi con connettività disolfuro definita.

Sintesi del peptide natriuretico
Boc-Cys(Acm)-OH è stato impiegato nella sintesi di peptidi natriuretici, incluso il peptide natriuretico cerebrale (BNP).

Sintesi dell'ossitocina
Boc-Cys(Acm)-OH viene utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi dell'ossitocina, un ormone peptidico con diverse funzioni fisiologiche.

Ricerca sui peptidi bioattivi
Boc-Cys(Acm)-OH consente la sintesi di peptidi bioattivi ricchi di cisteina per studiare le relazioni struttura-attività, le interazioni dei recettori e il potenziale terapeutico.

Sviluppo di farmaci peptidici
I ricercatori farmaceutici utilizzano Boc-Cys(Acm)-OH nello sviluppo di terapie a base di peptidi dove è richiesto un controllo preciso sull'incorporazione della cisteina e sulla formazione del legame disolfuro.

Sviluppo e ampliamento dei processi
I chimici dei peptidi utilizzano Boc-Cys(Acm)-OH per l'ottimizzazione delle reazioni, lo screening delle condizioni di accoppiamento e lo sviluppo di processi SPPS scalabili.

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