Il prodotto è 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina, un sistema ad anello eteroaromatico biciclico fuso che unisce un pirazolo e una pirimidina con un atomo di cloro nella posizione 7. L'impalcatura presenta tre atomi di azoto ibridati sp² - due nell'anello pirimidinico e uno nel pirazolo - che possono agire come accettori di legami idrogeno, mentre il pirazolo N–H funge da donatore. Il cloro viene attivato per la sostituzione nucleofila aromatica (SₙAr) e per gli accoppiamenti incrociati catalizzati dal palladio, rendendo questo composto un intermedio centrale per la sintesi degli inibitori della chinasi, in particolare quelli che prendono di mira il sito di legame dell'ATP.
La 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina è un'impalcatura centrale versatile nella scoperta degli inibitori della proteina chinasi, dove funge da motivo di legame a cerniera analogo alla pirrolo[2,3‑d]pirimidina ma con un modello distinto di legami idrogeno. Il cloro della 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina viene facilmente sostituito con ammine, alcossidi o acidi boronici per generare 7‑1H‑pirazolo[4,3‑d]pirimidine sostituite in un unico passaggio. Numerose domande di brevetto presentano la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina come intermedio chiave nella preparazione degli inibitori JAK, CDK e PI3K, nonché di agenti antivirali. Poiché la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina è un solido cristallino, può essere pesata e maneggiata con precisione senza particolari precauzioni, facilitando sia la sintesi parallela ad alto rendimento che le campagne su scala pilota.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina
Numero CAS
923282-64-8
Formula molecolare
C₅H₃ClN₄
Peso Molecolare
154,56 g/mol
Aspetto
Polvere cristallina da bianca a giallo pallido
Punto di fusione
>250 °C (dicembre)
Purezza (HPLC)
≥98,0%
Solubilità
Solubile in DMF, DMSO; scarsamente solubile in metanolo, acetato di etile
Condizioni di conservazione
Temperatura ambiente o 2–8 °C, ambiente sigillato e asciutto
Durata di conservazione
36 mesi alle condizioni raccomandate
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Condizioni di conservazione
Conservare la 7-cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina a temperatura ambiente (15–25 °C) o 2–8 °C in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile in queste condizioni per almeno 36 mesi.
Scenari applicativi
1.JAK Nucleo inibitore
Utilizzato come eterociclo centrale negli inibitori selettivi JAK2 e JAK3 per le malattie autoimmuni.
2.Programmi inibitori di CDK
Serve come motivo di legame per gli inibitori della chinasi ciclina-dipendenti in oncologia.
3. Scoperta dell'agente antivirale
Incorporato in analoghi nucleosidici mirati alle polimerasi virali di HCV e RSV.
4.Produzione di librerie ad alto rendimento
Il cloro viene spostato in parallelo con diverse ammine per creare una libreria focalizzata di inibitori della chinasi.
5.Sonde per biologia chimica
Funzionalizzato con linker per cromatografia di affinità o sviluppo PROTAC.
Contattaci
Se questa impalcatura pirazolo-pirimidina è in linea con il tuo attuale programma antivirale o chinasi, contatta il product manager eterociclo di Cosperpharm: possiamo organizzare un incontro virtuale per discutere le tue specifiche e fornire una proposta tecnica completa.
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