Il 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo è un intermedio chiave per la preparazione di 3,5‑dimetil‑4‑aril/eteroaril‑1H‑pirazoli, un'impalcatura frequentemente riscontrata negli inibitori della chinasi, negli inibitori della fosfodiesterasi e nei prodotti chimici per l'agricoltura. La forma protetta da THP del 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo è preferita rispetto al pirazolo N–H libero perché elimina il protone acido e previene la formazione di prodotti collaterali N‑arilati durante gli accoppiamenti Suzuki‑Miyaura o Buchwald‑Hartwig. I chimici di processo apprezzano il 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo come un liquido stabile al banco e facile da maneggiare che può essere caricato direttamente in un reattore senza preattivazione. L'atomo di bromo del 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo è sufficientemente attivato per subire l'accoppiamento in condizioni blande (ad esempio, Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, diossano/acqua, 80 °C), fornendo prodotti biarilici con resa elevata.
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo |
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Numero CAS |
1187385-69-8 |
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Formula molecolare |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
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Peso Molecolare |
259,14 g/mol |
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Aspetto |
Olio viscoso da incolore a giallo pallido o solido a basso punto di fusione |
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Purezza (GC/HPLC) |
≥97,0% |
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Solubilità |
Facilmente solubile in diclorometano, acetato di etile, THF; moderatamente solubile in acqua |
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Condizioni di conservazione |
2–8 °C, sigillato in atmosfera inerte, al riparo dalla luce |
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Durata di conservazione |
18 mesi alle condizioni raccomandate |
Il 4-bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolo viene preparato mediante la protezione THP del 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1H‑pirazolo. Il pirazolo viene sciolto in diclorometano contenente una quantità catalitica di acido p‑toluensolfonico o PPTS e viene aggiunto goccia a goccia 3,4‑diidro‑2H‑pirano. Dopo aver agitato a temperatura ambiente fino al completamento, la reazione viene lavata con bicarbonato di sodio, essiccata e concentrata. Il prodotto grezzo viene purificato mediante distillazione o cromatografia flash per dare il composto del titolo come olio incolore.
Q1: Il gruppo THP può essere rimosso in condizioni di accoppiamento standard Suzuki?
R: L'acetale THP è generalmente stabile alle condizioni leggermente basiche dei giunti Suzuki. Può essere successivamente rimosso mediante trattamento con HCl acquoso in THF o metanolo a temperatura ambiente.
D2: Qual è la reattività tipica del bromo C4?
R: Partecipa facilmente agli accoppiamenti Suzuki con acidi arilboronici a 80–100 °C utilizzando Pd(PPh₃)₄ o Pd(dppf)Cl₂ e basi carbonatiche acquose.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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