3,5-dimetil-1-benzofuran-2-carbaldeide

La 3,5-dimetil-1-benzofuran-2-carbaldeide (CAS 16817-34-8) è un elemento importante nella sintesi organica e nella chimica medicinale. I vantaggi di questo composto derivano da tre caratteristiche strutturali: il nucleo benzofurano fornisce una struttura rigida coniugata π comunemente presente nelle molecole bioattive; i gruppi metilici nelle posizioni 3 e 5 offrono specifici effetti sterici ed elettronici; e il gruppo aldeidico in posizione 2 è una funzionalità altamente derivatizzabile, che consente l'accesso a vari derivati ​​tramite condensazione (basi di Schiff), riduzione o ossidazione.

In termini di attività biologica, gli studi hanno dimostrato che la 3,5-dimetil-1-benzofuran-2-carbaldeide possiede un potenziale antitumorale e antibatterico. Uno studio ha riportato che i suoi derivati ​​inibiscono la proliferazione di molteplici linee cellulari tumorali, con i derivati ​​metil-sostituiti che mostrano un’attività maggiore rispetto agli analoghi non sostituiti. Nelle valutazioni antimicrobiche, il composto ha mostrato attività contro ceppi resistenti ai farmaci come Mycobacterium tuberculosis, con valori di concentrazione minima inibente (MIC) fino a 2 μg/mL. Il meccanismo d'azione è strettamente correlato alla sua struttura: il gruppo aldeidico può formare basi di Schiff con gruppi amminici nei sistemi biologici, modulando così le attività degli enzimi e dei recettori e influenzando vari percorsi biochimici.

Inoltre, la 3,5-dimetil-1-benzofuran-2-carbaldeide trova applicazioni nell'industria delle fragranze e degli aromi: possiede un dolce odore legnoso, che contribuisce al profilo sensoriale dei profumi e degli additivi alimentari. Nella scienza dei materiali, la struttura planare rigida combinata con il gruppo aldeidico che attrae elettroni conferisce interessanti proprietà optoelettroniche, rendendolo un potenziale candidato per materiali elettronici organici come gli OLED.

Parametri del prodotto

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Vantaggi del prodotto

1. Elevata purezza: ≥95% (NMR/HPLC) come standard; ≥98% disponibile su richiesta; ogni singola impurità ≤0,5%, impurità totali ≤1,0%

2. Struttura unica: il modello di sostituzione 3,5-dimetil è relativamente raro tra le aldeidi benzofuraniche e consente l'accesso a un nuovo spazio chimico

3.Versatilità del gruppo funzionale: il gruppo aldeidico supporta diverse derivatizzazioni tra cui condensazione, riduzione e ossidazione

4. Potenziale bioattivo: il nucleo benzofuranico è un'impalcatura privilegiata in chimica farmaceutica; la sostituzione del metile migliora la stabilità metabolica e la potenza

5. Ampia applicabilità: copre la scoperta di farmaci, la sintesi organica, la fragranza e il sapore, la scienza dei materiali, la ricerca e sviluppo agrochimico e altro ancora

Condizioni di conservazione

1.Temperatura: 0–8°C (refrigerato) – non congelare

2.Contenitore: ermetico, sigillato ermeticamente

3.Protezione: proteggere dalla luce (utilizzare il contenitore opaco originale o conservare al buio)

4.Essiccazione: conservare in un ambiente asciutto; il composto può essere igroscopico

5. Durata di conservazione: 24 mesi se conservato come raccomandato

Per quantità sfuse (>500 g), si consiglia di dividerle in aliquote più piccole monouso per ridurre al minimo la degradazione dovuta all'apertura ripetuta del contenitore.

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