L'acido 2-[2-[2-(Boc-ammino)etossi]etossi]acetico DCHA è il sale di dicicloesilammina (DCHA) di Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, un elemento costitutivo di amminoacidi spaziati con PEG2 protetto da Boc. La formula molecolare è C₂₃H₄₄N₂O₆ (PM 444,61) e si presenta come una polvere cristallina da bianca a biancastra. La struttura combina tre elementi funzionali: un'ammina primaria protetta da terz-butossicarbonile (Boc), un distanziatore di glicole dietilenico (PEG2) e un acido acetico terminale (–CH₂COOH), accoppiato con un equivalente di dicicloesilammina (DCHA). A differenza della forma di acido libero, che è spesso un olio viscoso o un semisolido appiccicoso, il sale DCHA è una polvere cristallina e scorrevole che è stabile, facile da pesare e comoda da maneggiare su una bilancia da laboratorio.
Perché la forma del sale DCHA? Molti elementi costitutivi contenenti PEG, incluso l'acido 2-[2-[2-(Boc-ammino)etossi]etossi]acetico DCHA come acido libero (CAS 108466‑89‑3), sono isolati come materiali cerosi o oleosi difficili da maneggiare, soggetti ad assorbimento di umidità e difficili da erogare con precisione. La conversione in acido 2-[2-[2-(Boc-ammino)etossi]etossi]acetico DCHA produce una polvere bianca cristallina con un punto di fusione netto (114–122°C) e una migliore stabilità a lungo termine. Dopo l'uso, l'acido 2-[2-[2-(Boc-ammino)etossi]etossi]acetico DCHA viene semplicemente sospeso o disciolto in un solvente organico (ad es. DMF, DCM, EtOAc) e l'acido libero viene liberato mediante lavaggio con acido acquoso diluito (ad es. acido citrico al 5% o H₂SO₄ 0,5 M), oppure il DCHA può essere spostato durante le condizioni di accoppiamento dell'ammide (HATU/DIPEA). Questa forma di sale è particolarmente apprezzata in Boc‑SPPS (sintesi peptidica in fase solida), dove il linker viene introdotto utilizzando protocolli chimici Boc standard. Lo spaziatore PEG2 (due unità di glicole etilenico, lunghezza lineare di circa 9 atomi) fornisce un ponte corto e idrofilo che migliora la solubilità dei coniugati peptidici, riduce l'aggregazione e introduce flessibilità nei costrutti molecolari. Cosperpharm fornisce acido 2-[2-[2-(Boc-ammino)etossi]etossi]acetico DCHA con elevata purezza (≥97–99% mediante HPLC/TLC), documentazione completa e tempi di consegna competitivi. È un elemento costitutivo versatile per la sintesi peptidica, lo sviluppo di PROTAC, la costruzione di linker ADC, sistemi di somministrazione di farmaci e bioconiugazione.
Sale DCHA: cosa devi sapere
La dicicloesilammina è un'ammina secondaria voluminosa e lipofila che forma sali cristallini stabili con acidi carbossilici. Nel contesto di Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, il sale DCHA offre numerosi vantaggi pratici:
● Solido cristallino – Punto di fusione 114–122°C, a conferma di elevata cristallinità e purezza [8†L10-L11].
● Facile da maneggiare – Polvere scorrevole che non si attacca a spatole o contenitori.
● Stabilità migliorata – Meno incline all'assorbimento di umidità e alla degradazione durante lo stoccaggio a lungo termine rispetto all'acido libero.
● Conversione semplice in acido libero – Sciogliere il sale DCHA in un solvente organico (ad es. EtOAc, DCM) e lavare con acido acquoso diluito (acido citrico al 5%, H₂SO₄ 0,5 M) per estrarre il DCHA nella fase acquosa, lasciando il Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH libero nello strato organico.
In alternativa, il sale DCHA può essere utilizzato direttamente negli accoppiamenti ammidici: il DCHA viene spostato durante l'attivazione con HATU/DIPEA o altri reagenti di accoppiamento, a condizione che sia presente base sufficiente.
D1: In cosa differisce questo sale DCHA dall'acido libero (CAS 108466‑89‑3)?
R: L'acido libero (CAS 108466‑89‑3, Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, MW 263,29) viene generalmente isolato come un olio viscoso o un solido ceroso difficile da maneggiare e soggetto a degradazione. Il sale DCHA (CAS 560088‑79‑1, MW 444,61) è una polvere cristallina e scorrevole con un punto di fusione netto (114–122°C), facile da pesare e conservare. Dopo l'uso, il DCHA viene rimosso mediante un lavaggio acquoso acido, oppure il sale può essere utilizzato direttamente nelle reazioni di accoppiamento con una base sufficiente.
Q2: Qual è la classe di stoccaggio di questo composto?
R: Questo prodotto è classificato come Classe di stoccaggio 11 – Solidi combustibili. Dovrebbe essere conservato lontano da fiamme libere e forti ossidanti.
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