L'acido 2-(1H-pirrol-1-il)benzoico presenta un anello pirrolico ampiamente considerato come un'impalcatura eterociclica privilegiata presente in numerosi prodotti naturali, molecole di farmaci e pesticidi. L'aromaticità intrinseca dell'acido 2-(1H-pirrol-1-il)benzoico e la capacità di impegnarsi in interazioni π-stacking e legami idrogeno lo rendono particolarmente interessante per la progettazione di inibitori enzimatici e applicazioni di chimica farmaceutica. Nel frattempo, la struttura dell'acido carbossilico dell'acido 2-(1H-pirrol-1-il)benzoico consente un'ampia gamma di trasformazioni: esterificazione, amidazione, accoppiamento decarbossilativo, riduzione all'alcol primario o conversione in cloruri acidi per un'ulteriore funzionalizzazione. Queste caratteristiche posizionano l'acido 2-(1H-pirrol-1-il)benzoico come un elemento costitutivo versatile per la scoperta di farmaci, lo sviluppo agrochimico e la chimica di coordinazione.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
10333-68-3 |
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Formula molecolare |
C₁₁H₉NO₂ |
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Peso Molecolare |
187,19 g/mol (esatto: 187,063) |
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Purezza (HPLC) |
≥95% – ≥98% (grado di riferimento disponibile ≥99%) |
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Aspetto |
Polvere cristallina da giallo pallido a biancastro |
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Punto di fusione |
101–106°C |
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Punto di ebollizione |
360,0±25,0°C a 760 mmHg (previsto) |
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Punto d'infiammabilità |
171,5°C |
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Densità |
1,18±0,1 g/cm³ (previsto) |
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pKa |
2,95±0,36 (previsto) |
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SORRISI |
OC(=O)C1=CC=CC=C1N2C=CC=C2 |
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Stabilità |
Stabile se conservato come raccomandato; evitare l'esposizione a forti agenti ossidanti |
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WGK Germania |
3 |
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Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
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Codici di rischio |
R36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle [9†L10-L11] |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
S26 – In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico; S36 – Indossare indumenti protettivi adeguati [9†L8-L9] |
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Nota di pericolo |
Irritante |
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Parola di segnalazione GHS |
Avvertimento |
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Codice SA |
2933998090 |
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Parametro |
Raccomandazione |
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Stoccaggio a breve termine (≤6 mesi) |
0–8°C (refrigerato), sigillato, asciutto, protetto dalla luce [5†L20] |
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Conservazione a lungo termine (>6 mesi) |
–20°C (come polvere) [6†L18] |
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Conservazione della soluzione |
–80°C fino a 1 anno [6†L18-L19] |
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Periodo di stabilità |
≥3 anni se conservato come polvere a –20°C; ≥1 anno per soluzioni DMSO a –80°C |
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Sensibilità |
Evitare l'esposizione a forti agenti ossidanti |
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Gestione |
Utilizzare con ventilazione adeguata; evitare l'inalazione, il contatto con la pelle e l'esposizione agli occhi. Indossare DPI adeguati (camice da laboratorio, guanti, occhiali di sicurezza). In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico (S26). |
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Vantaggio |
Dettaglio |
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Forza produttiva |
Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobico e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata. |
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Consegna veloce |
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo. |
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Partner globali |
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità. |
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Esportatore autorizzato |
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità. |
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Doppi gradi di qualità |
Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti. |
R: La differenza fondamentale sta nella posizione del gruppo acido carbossilico sull'anello benzenico rispetto alla sostituzione pirrolica. Il composto ortosostituito (questo prodotto) è il più comunemente utilizzato nella ricerca perché offre vincoli conformazionali ed effetti elettronici unici. La disposizione orto limita la rotazione, fornendo un'impalcatura più rigida che può impegnarsi nel legame idrogeno intramolecolare e migliorare la selettività di legame verso bersagli biologici. Gli analoghi para e meta sostituiti si comportano diversamente nelle reazioni di accoppiamento incrociato e nei test biologici. L'orto composto è anche quello più ampiamente documentato nella letteratura di chimica farmaceutica per il suo utilizzo nella sintesi di candidati farmaci antinfiammatori e analgesici.
R: Forniamo acido 2‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoico in due gradi primari:
● Grado di ricerca (purezza ≥95–98%) – Adatto per la sintesi organica di routine, la scoperta di farmaci basata su frammenti e la ricerca di chimica medicinale. Disponibili in quantità da grammi a chilogrammi.
● Grado di riferimento ad elevata purezza (purezza ≥99%) – Progettato per lo sviluppo di metodi analitici, applicazioni di controllo qualità (QC) e l'utilizzo come standard di riferimento certificato (CRM). Ogni lotto viene rilasciato con un certificato di analisi (CoA) dettagliato che include purezza HPLC, solventi residui e profilo di impurità. Ulteriori dati di caratterizzazione (NMR, MS, FTIR) possono essere forniti su richiesta.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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