2-(1-(etilsolfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile

Model: 1187594-13-3

Il composto è 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile, un intermedio completamente assemblato che incorpora quattro distinti frammenti farmacoforici in un unico scaffold molecolare nel cascata sintetica di baricitinib. Strutturalmente, la molecola comprende un nucleo 7H-pirrolo[2,3-d]pirimidinico (lo scheletro eterociclico comune a più inibitori JAK), uno spaziatore pirazolico che collega il nucleo a una catena laterale azetidinica quaternaria, un gruppo etilsulfonile sull'azoto azetidinico e un gruppo nitrilico terminale attaccato all'anello azetidinico. La posizione 4 del nucleo pirrolopirimidinico porta il sostituente pirazolico - il risultato di una precedente reazione SNAr con un nucleofilo pirazolico - mentre la posizione N-7 rimane protetta dal gruppo SEM (2-(trimetilsilil)etossimetil) acido-labile, consentendo la deprotezione ortogonale in una fase avanzata. L'anello di azetidina presenta un carbonio quaternario che porta la catena laterale dell'acetonitrile e il collegamento pirazolico, un'architettura stericamente congestionata che è particolarmente difficile da costruire. Il gruppo etilsolfonile nell’azoto azetidina persiste fino all’API finale, dove contribuisce al profilo di selettività JAK di baricitinib. La subunità trimetilsilile incorporata nel gruppo SEM funge da distintivo manico lipofilo che migliora la solubilità nei mezzi organici e facilita la purificazione cromatografica.

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Descrizione del prodotto

Il 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile funge da intermedio sintetico fondamentale e impurità farmaceutica nel processo di produzione industriale di baricitinib (Olumiant®), un prodotto selettivo e inibitore bioattivo orale della Janus chinasi 1 (JAK1) e JAK2 approvato dalla FDA per il trattamento dell'artrite reumatoide, della dermatite atopica e dell'alopecia areata. Come intermedio avanzato completamente assemblato, il 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile rappresenta il penultimo stadio prima della deprotezione finale SEM e la sua efficiente sintesi è stata oggetto di chimica verde dedicata e sviluppo di processi su larga scala. Nei contesti di controllo della qualità, il 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile è ufficialmente riconosciuto con molteplici denominazioni di impurità, tra cui Baricitinib Impurity 18, Baricitinib Impurity 6 e Baricitinib Impurity 29 – che riflettono il suo status di sostanza correlata al processo che deve essere monitorata e controllata nella sostanza farmaceutica baricitinib durante la presentazione normativa e la produzione commerciale. La struttura completamente caratterizzata e le proprietà chimiche ben definite del composto rendono il 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile uno standard di riferimento essenziale per lo sviluppo di metodi analitici, la validazione dei metodi (AMV), domande di controllo qualità (QC), richieste di domanda di abbreviazione di nuovi farmaci (ANDA) e produzione commerciale di baricitinib.

2-(1-(ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile

Parametri del prodotto

Parametro	Specifica
Numero CAS	1187594-13-3
Formula molecolare	C₂₂H₃₁N₇O₃SSi
Peso Molecolare	501,68 g/mol
Purezza	≥95% (grado standard di riferimento); ≥98% (su richiesta)
Forma fisica	Solido
Aspetto	Solido da bianco a biancastro a giallo pallido
Punto di ebollizione	696,8 ± 65,0 °C (previsto)
Densità	1,30 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
pKa	3,70 ± 0,30 (Previsto)
LogP	2,88 (Previsto)
Solubilità	Solubile in DMSO, DMF, metanolo, acetonitrile
Condizioni di conservazione	Sigillato, 2–8°C, asciutto, protetto dalla luce, in atmosfera inerte

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Vantaggio	Dettaglio
Forza produttiva	Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobica e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce	Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali	Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato	Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità	Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

Domande frequenti

D1: Quali sono le molteplici designazioni di impurità per questo composto?

R: Questo composto è riconosciuto nel panorama delle impurità con diverse denominazioni: Baricitinib Impurity 18, Baricitinib Impurity 6, Baricitinib Impurity 29 e Baricitinib Sulfonyl Impurity. Uno standard di riferimento, più voci di designazione: ti consentono di qualificarti una volta e di utilizzarlo in più contesti normativi e di controllo qualità.

Q2: Qual è la durata di conservazione di questo standard di riferimento?

R: Nelle condizioni di conservazione consigliate (sigillato, 2–8°C, asciutto, protetto dalla luce, in atmosfera inerte), il 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile ha un durata di conservazione di 2 anni dalla data di produzione. I dati dello studio di stabilità a supporto di questa affermazione sulla durata di conservazione sono disponibili su richiesta.

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L'approvvigionamento del 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile per il programma di profilazione delle impurità di baricitinib dovrebbe essere semplice. Cosperpharm semplifica il processo.

Tag caldi: 2-(1-(etilsolfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrile, Cina, produttore, fornitore, fabbrica

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