1-METIL-2-PIRROLIDINONE-4-CARBOXAMIDE

L'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide (CAS 89677-16-7), denominata anche 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide o 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide, è una molecola bioattiva γ-lattame isolata per la prima volta dalle foglie delle piante e identificata mediante analisi GC-MS, dove l'analisi quantitativa ha mostrato la sua presenza a circa lo 0,1% dell'estratto delle foglie e ha dimostrato proprietà antinfiammatorie nei test biologici.

In chimica medicinale, l'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide funge da elemento costitutivo versatile per la sintesi di molecole organiche complesse e facilita lo sviluppo di composti più elaborati. I derivati ​​​​della 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide hanno mostrato un potenziale come inibitori degli enzimi coinvolti in varie vie metaboliche e alcuni derivati ​​hanno effettivamente bloccato l'ingresso delle cellule dell'HIV-1 prevenendo il legame con i recettori, evidenziando la loro potenziale applicazione nello sviluppo di farmaci antivirali. Ricerche recenti hanno anche dimostrato che nuovi derivati ​​dell'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossamide possiedono un'attività antitumorale struttura-dipendente contro le cellule di cancro polmonare A549.

Nella ricerca farmaceutica, la 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide è riconosciuta come un intermedio chiave nella sintesi dei derivati ​​del pirrolidinone carbossammide utili per inibire il legame dei ligandi al recettore ChemR23, che è implicato nel trattamento di varie malattie tra cui la psoriasi, la sclerosi multipla e la sindrome metabolica.

Nella sintesi organica, la 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide può subire ossidazione (utilizzando KMnO₄ o CrO₃ per formare oxo derivati), riduzione (utilizzando NaBH₄ o LiAlH₄ per convertire il gruppo chetonico in un gruppo ossidrile) e reazioni di sostituzione (con alcoli per l'esterificazione o con ammine per l'ammidazione), consentendo l'accesso a un'ampia gamma di derivati ​​per applicazioni di ricerca.

Parametri del prodotto

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Itinerario sintetico

Una via sintetica comune per l'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide procede attraverso la reazione dell'1-metilpirrolidina-2,5-dione (1-metilsuccinimide) con ammoniaca o un'ammina in condizioni adeguate. La reazione richiede tipicamente un solvente come etanolo o metanolo e viene condotta a temperature elevate per facilitare la formazione del prodotto ammidico desiderato.

Procedura del laboratorio rappresentativo:

1. L'1-metilpirrolidina-2,5-dione (1-metilsuccinimmide) viene sciolto in etanolo.

2. Alla soluzione viene aggiunta ammoniaca (o un'ammina).

3. La miscela di reazione viene agitata in condizioni di riflusso per diverse ore.

4. Al termine, il solvente viene rimosso a pressione ridotta.

5. Il prodotto grezzo viene purificato mediante ricristallizzazione o cromatografia su colonna per ottenere 1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide pura.

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Quali sono le principali reazioni chimiche che questo composto può subire?

R: Può subire: (1) ossidazione utilizzando KMnO₄ o CrO₃ per formare oxo derivati; (2) riduzione utilizzando NaBH4 o LiAlH4 per convertire il gruppo chetonico in un gruppo ossidrile; (3) esterificazione con alcoli; e (4) amidazione con ammine.

Q2: Come deve essere conservata l'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide?

R: Conservare sigillato a 2–8°C (refrigerato) in un contenitore asciutto e ermetico, protetto dall'umidità. Per la conservazione a lungo termine, conservare in un luogo fresco e asciutto. Se conservato sotto forma di polvere a –20°C, rimane stabile fino a 3 anni. Le soluzioni madre conservate a –80°C sono stabili fino a 6 mesi.

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Non vediamo l'ora di supportare le vostre esigenze di ricerca e sviluppo. Se avete domande riguardanti l'1-metil-2-pirrolidinone-4-carbossammide (CAS89677-16-7) o desiderate richiedere un preventivo, non esitate a contattarci. I nostri team di vendita e supporto tecnico sono pronti ad assistervi.