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1,4-bis(2-amminoetil)piperazina
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1,4-bis(2-amminoetil)piperazina

Model: 6531-38-0
L'1,4-bis (2-amminoetil) piperazina è una diammina simmetrica caratterizzata da un anello piperazinico centrale, un eterociclo saturo a sei membri con due atomi di azoto, fiancheggiato da due bracci amminoetilici nelle posizioni 1 e 4. Questo design crea una molecola con quattro atomi di azoto: due ammine terziarie bloccate all'interno del nucleo rigido della piperazina e due ammine primarie terminali fissate tramite distanziatori etilici flessibili. L'impalcatura rigida di piperazina fornisce un centro strutturale idrofilo stabile, mentre i bracci estesi di etilammina offrono flessibilità conformazionale e reattività nucleofila. Con un pKa previsto di circa 10,41 per i gruppi amminici primari, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina esiste prevalentemente nella sua forma cationica protonata a pH fisiologico. Questa combinazione unica di un nucleo amminico duale terziario e di terminali amminici gemelli primari conferisce alla molecola il carattere di una poliammina ramificata e un versatile elemento costitutivo della reticolazione per la costruzione di architetture molecolari complesse.

L'1,4-bis(2-amminoetil)piperazina è un intermedio chimico e un reagente di ricerca di elevata purezza ampiamente utilizzato come elemento costitutivo nella chimica farmaceutica, nella scienza dei polimeri e nella ricerca sui materiali. Nella scoperta di farmaci, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina funge da precursore critico, con i suoi gruppi amminici primari che consentono una facile coniugazione con i farmacofori, una strategia impiegata nella sintesi dei derivati ​​del bis-tiazolone come inibitori della fosfatasi CDC25 e delle bisnaftalimmidi come inibitori della DNA topoisomerasi II. Oltre ai prodotti farmaceutici, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina funziona come un efficace reticolante amminico o estensore di catena nella produzione di agenti indurenti epossidici e rivestimenti in poliurea, dove la sua tetrafunzionalità crea reti polimeriche ad alta densità. Fornita come solido a basso punto di fusione a temperatura ambiente con stoccaggio sotto gas inerte, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina offre la purezza e la stabilità essenziali per trasformazioni sintetiche riproducibili su scala di ricerca e sviluppo di processi.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

1,4-bis(2-amminoetil)piperazina

Numero CAS

6531-38-0

Formula molecolare

C8H20N4 

Peso Molecolare

172,27 g/mol 

Purezza

≥95% (tipico) 

Forma fisica

Solido (a basso punto di fusione)

Punto di fusione

40 °C

Punto di ebollizione

130 °C (a 12 Torr); 302,2 °C a 760 mmHg (stimato) 

Densità

0,9675 g/cm³ (Temp: 25 °C)

pKa

10,41 ± 0,10 (previsto)

Condizioni di conservazione

Sotto gas inerte (azoto o argon) a 2–8°C, al riparo dalla luce 


Informazioni sulla sicurezza

Categoria

Informazioni

Classificazione GHS

Corrosione/irritazione cutanea, categoria 1 (H314) 

Parola di segnalazione

Pericolo 

Dichiarazioni di pericolo

Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari. Provoca ustioni.Rischio di gravi lesioni oculari. 

Dichiarazioni cautelative

Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso.  IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti. Chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/un medico. 

Informazioni sui trasporti

ONU 1760 (Liquido corrosivo, n.a.s.), Classe 8, PG II 

Pittogrammi GHS

GHS05 (Corrosione) 


Sicurezza e gestione: cosa devi sapere

Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:

Categoria di pericolo

Classificazione

Irritazione agli occhi

Categoria 2 (provoca grave irritazione oculare)

Irritazione della pelle

Categoria 2 (provoca irritazione cutanea)

Sensibilizzazione cutanea

Categoria 1 (può causare reazioni allergiche cutanee)

STOT-SE

Categoria 3 (può causare irritazione respiratoria)

Classe di archiviazione

11 – Solido combustibile


Misure protettive richieste:

● Occhi: occhiali di sicurezza (obbligatori).

● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.

● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.

● Primo soccorso:

1. Contatto con gli occhi – sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).

2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).

3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.

● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).

● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.


Itinerario sintetico

La sintesi industriale della 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina procede comunemente tramite l'alchilazione della piperazina. Un metodo standard prevede la reazione della piperazina con ossido di etilene o dicloruro di etilene a temperatura e pressione controllate. In alternativa, la reazione della piperazina con l'aziridina o con un equivalente protetto di 2-bromoetilammina può produrre il bis-addotto desiderato. Questi processi mirano tipicamente alla disostituzione simmetrica di N,N' e sono seguiti da distillazione o ricristallizzazione per ottenere un'elevata purezza. Cosperpharm utilizza percorsi ottimizzati e scalabili con purificazione rigorosa per garantire una contaminazione minima da parte di sottoprodotti monosostituiti o oligomeri di piperazina.


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La tua prossima svolta nella ricerca antitumorale, nell'innovazione dei polimeri o nella chimica dei materiali può iniziare con una fonte affidabile di 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina. Connettiti con Cosperpharm per scoprire come possiamo supportare il tuo progetto con ammine speciali di alta qualità.


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Informazioni di contatto
  • Indirizzo

    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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