L'1,4-bis (2-amminoetil) piperazina è una diammina simmetrica caratterizzata da un anello piperazinico centrale, un eterociclo saturo a sei membri con due atomi di azoto, fiancheggiato da due bracci amminoetilici nelle posizioni 1 e 4. Questo design crea una molecola con quattro atomi di azoto: due ammine terziarie bloccate all'interno del nucleo rigido della piperazina e due ammine primarie terminali fissate tramite distanziatori etilici flessibili. L'impalcatura rigida di piperazina fornisce un centro strutturale idrofilo stabile, mentre i bracci estesi di etilammina offrono flessibilità conformazionale e reattività nucleofila. Con un pKa previsto di circa 10,41 per i gruppi amminici primari, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina esiste prevalentemente nella sua forma cationica protonata a pH fisiologico. Questa combinazione unica di un nucleo amminico duale terziario e di terminali amminici gemelli primari conferisce alla molecola il carattere di una poliammina ramificata e un versatile elemento costitutivo della reticolazione per la costruzione di architetture molecolari complesse.
L'1,4-bis(2-amminoetil)piperazina è un intermedio chimico e un reagente di ricerca di elevata purezza ampiamente utilizzato come elemento costitutivo nella chimica farmaceutica, nella scienza dei polimeri e nella ricerca sui materiali. Nella scoperta di farmaci, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina funge da precursore critico, con i suoi gruppi amminici primari che consentono una facile coniugazione con i farmacofori, una strategia impiegata nella sintesi dei derivati del bis-tiazolone come inibitori della fosfatasi CDC25 e delle bisnaftalimmidi come inibitori della DNA topoisomerasi II. Oltre ai prodotti farmaceutici, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina funziona come un efficace reticolante amminico o estensore di catena nella produzione di agenti indurenti epossidici e rivestimenti in poliurea, dove la sua tetrafunzionalità crea reti polimeriche ad alta densità. Fornita come solido a basso punto di fusione a temperatura ambiente con stoccaggio sotto gas inerte, la 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina offre la purezza e la stabilità essenziali per trasformazioni sintetiche riproducibili su scala di ricerca e sviluppo di processi.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
1,4-bis(2-amminoetil)piperazina
Numero CAS
6531-38-0
Formula molecolare
C8H20N4
Peso Molecolare
172,27 g/mol
Purezza
≥95% (tipico)
Forma fisica
Solido (a basso punto di fusione)
Punto di fusione
40 °C
Punto di ebollizione
130 °C (a 12 Torr); 302,2 °C a 760 mmHg (stimato)
Densità
0,9675 g/cm³ (Temp: 25 °C)
pKa
10,41 ± 0,10 (previsto)
Condizioni di conservazione
Sotto gas inerte (azoto o argon) a 2–8°C, al riparo dalla luce
Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari. Provoca ustioni.Rischio di gravi lesioni oculari.
Dichiarazioni cautelative
Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/il viso. IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se presenti. Chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/un medico.
Informazioni sui trasporti
ONU 1760 (Liquido corrosivo, n.a.s.), Classe 8, PG II
Pittogrammi GHS
GHS05 (Corrosione)
Sicurezza e gestione: cosa devi sapere
Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:
● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.
● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.
● Primo soccorso:
1. Contatto con gli occhi – sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).
2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).
3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.
● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).
● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.
Itinerario sintetico
La sintesi industriale della 1,4-bis(2-amminoetil)piperazina procede comunemente tramite l'alchilazione della piperazina. Un metodo standard prevede la reazione della piperazina con ossido di etilene o dicloruro di etilene a temperatura e pressione controllate. In alternativa, la reazione della piperazina con l'aziridina o con un equivalente protetto di 2-bromoetilammina può produrre il bis-addotto desiderato. Questi processi mirano tipicamente alla disostituzione simmetrica di N,N' e sono seguiti da distillazione o ricristallizzazione per ottenere un'elevata purezza. Cosperpharm utilizza percorsi ottimizzati e scalabili con purificazione rigorosa per garantire una contaminazione minima da parte di sottoprodotti monosostituiti o oligomeri di piperazina.
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